Wann radikalische substitution?

Gefragt von: Herr Dr. Otmar Krebs  |  Letzte Aktualisierung: 14. Januar 2022
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Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden können. Die zur Bildung der Radikale benötigte Energie wird meist durch Licht aufgebracht. Die Reaktion läuft daher umso schneller ab, je heller die Umgebung ist.

Was entsteht bei radikalische Substitution?

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation).

Wo greifen Radikale an?

Radikale attackieren die Peripherie eines Moleküls; in den meisten Fällen die Wasserstoff-Atome einer C-H-Bindung. Im Gegensatz dazu greifen bei den polaren Substitutionen die Teilchen eine elektrophile bzw. nucleophile Position im Molekül an.

Wie reagieren Alkane mit halogenen?

Bei der Reaktion zwischen einem Alkan und Brom handelt es sich um eine Substitution. Das bedeutet, dass ein Wasserstoffatom eines C-Atoms des Kohlenstoffgerüsts durch ein Bromatom ersetzt wird. ... Sie greifen jeweils an der C-H-Bindung des Alkans an und "ziehen" ein Wasserstoffatom vom Kohlenstoff ab.

Was ist eine Mehrfachsubstitution?

Mehrfachsubstitution. Eine bereits vorhandene Alkylgruppe am Aromaten aktiviert den Ring gegenüber weiteren Substitutionsreaktionen. ... Die Mehrfachsubstitution ist meist unerwünscht, da aufgrund des geringen induktiven Effekts der Alkylgruppe oftmals ein Produktgemisch aus mehreren Isomeren erhalten wird.

Chemie Abitur: Radikalische Substitution

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Wann stellt eine teilreaktion eine Abbruchreaktion dar und warum?

Kettenabbruch. Den letzten Schritt nennt man auch Abbruchreaktion oder Termination, welcher die Kettenreaktion beendet. Zu diesem kommt es immer, wenn zwei Radikale aufeinander treffen.

Was versteht man unter Reaktionsmechanismus?

Als Reaktionsmechanismus bezeichnet man die Abfolge elementarer Schritte innerhalb einer chemischen Reaktion.

Wie reagiert Brom mit alkanen?

Die Reaktion von Bromwasser mit einem Alkan verläuft nur mit einem Katalysator und/oder unter energiereichem Licht. Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch HBr, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist. ... Es entstehen Bromethan und Bromwasserstoff.

In welchen Schritten läuft die Halogenierung von Alkanen ab?

Die Wasserstoffatome der Alkane können mit Halogenatomen substituiert werden. Bei diesem Vorgang spricht man von der radikalischen Substitution. Dieser lässt sich in 3 Phasen unterteilen, welche man als Start-, Ketten- und Abbruchreaktion bezeichnet.

Wann reagieren Alkane?

Aufgrund der in den Molekülen enthaltenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome reagieren Alkane bei ausreichend Sauerstoffzufuhr vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Bei unzureichender Sauerstoffzufuhr erfolgt eine unvollständige Verbrennung. Dabei entsteht Kohlenstoffmonooxid oder auch Ruß (Kohlenstoff).

Warum greifen Radikale Doppelbindungen an?

Radikale sind aufgrund ihres unvollständigen Elektronenoktetts sowohl sehr reaktionsfreudig, als auch sehr unselektiv. Sie greifen ihrerseits kovalente Bindungen an, um ihr Elektronenoktett wiederherzustellen.

Wie reagieren Radikale?

Radikale sind wegen ihrer ungepaarten Elektronen hochreaktive und damit wenig stabile Moleküle. Sie lassen sich deshalb selten isolieren, treten aber bei Reaktionen in geringer Konzentration als Zwischenstufen auf. Typisch für Radikale ist, dass sie häufig in Form einer Kettenreaktion reagieren.

Was geschieht bei einer substitutionsreaktion?

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.

Was versteht man unter Substitution?

Substitution (von spätlateinisch substituere ‚ersetzen') steht für: Substitutionstherapie, in der Medizin Ersatz von Wirkstoffen bei Patienten. Quid pro quo, in der Pharmazie Ersatz eines Arzneimittels durch ein anderes. Substitution (Musik), das Ersetzen von Akkorden durch andere.

Was passiert bei der Polymerisation?

Die Polymerisation ist eine Kettewachstumsreaktion bei der ungesättigte organische Verbindungen unter Auflösung der Mehrfachbindungen der Monomere zu Polymeren verknüpft werden, dabei entstehen keine Nebenprodukte.

Wie reagieren Alkene?

Typische Reaktionen. Der für Alkene typische Reaktionsmechanismus ist die Elektrophile Addition. ... Gibt man Alkene oder andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Brom zusammen, wird Brom an das Alken addiert und es tritt eine rasche Entfärbung des Gemisches ein.

Was passiert bei der Halogenierung?

Als Halogenierung wird der Austausch (Substitution) eines Wasserstoffatoms in einem Molekül durch ein Atom der 7. Hauptgruppe (Halogene) bezeichnet. Die Endprodukte werden auch organische Halogene genannt. Eine genauere Beschreibung der Mechanismen existiert für den Spezialfall der Bromierung.

Was beweist die Beilsteinprobe?

Die Beilsteinprobe, benannt nach Friedrich Konrad Beilstein (auch bekannt unter dem russischen Namen Fjodor Fjodorowitsch Beilstein) ist ein Verfahren der analytischen Chemie, um Verbindungen auf Halogene zu testen.

Warum reagieren Alkane mit Jod nicht?

Die Initiierungsreaktion der Iodierung, die Bildung der Iod-Radikale, ist weniger endotherm als die entsprechende Fluor-Reaktion und kann daher nicht dafür verantwortlich sein, dass die Iodierung nicht abläuft. ... Eine Iodierung von Methan ist daher nicht möglich.

Was passiert bei der Reaktion von Heptan mit Brom?

Deutung: Die Reaktion von Brom mit Heptan ist eine radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom des Heptans durch ein Bromatom ersetzt wird. ... Es entsteht ein Alkylradikal, das nun ein weiteres Bromatom angreift; so werden ein Bromalkan und ein weiteres Bromradikal gebildet, welches erneut reagieren kann.

Warum ist Brom weniger reaktiv als Chlor?

Hauptgruppe die Reaktivität der Elemente mit steigender Ordnungszahl abnimmt, ist Brom also weniger reaktiv als Fluor und Chlor. Es handelt sich demnach bei Chlor um ein stärkeres Oxidationsmittel als Brom.

Warum ist Brom Braun?

In Wasser gelöstes Brom reagiert langsam unter Zwischenbildung von hypobromiger Säure (HBrO) und Sauerstoffabgabe zu Bromwasserstoff (HBr). Die kinetisch gehemmte Reaktion wird durch (Sonnen-)Licht beschleunigt, Bromwasser wird daher in braunen, wenig lichtdurchlässigen Flaschen aufbewahrt.

Was bedeutet Monomolekular?

Das Adjektiv monomolekular bedeutet in der Chemie "aus einschichtig angeordneten Molekülen bestehend".

Was bedeutet elektrophile?

Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.

Was ist ein reaktionstyp?

Chemische Reaktionsarten und -typen

Redoxreaktion. Komplexbildungsreaktion (und Ligandenaustausch) Addition (und Hydrolyse) Eliminierung.