Warum entfärbt sich bromwasser durch ethen?

Gefragt von: Frau Prof. Dr. Juliane Thiel  |  Letzte Aktualisierung: 23. Oktober 2021
sternezahl: 4.6/5 (4 sternebewertungen)

An Ethen addiert Brom. Es entsteht 1,2-Dibromethan. Die Reaktion von Bromwasser mit einem Alkan verläuft nur mit einem Katalysator und/oder unter energiereichem Licht. Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch HBr, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist.

Warum entfärbt sich Brom?

Die Entfärbung ist auf die elektrophile Addition von Brom an die Doppelbindung zurückzuführen, die entstehende Dibrom-Verbindung ist in aller Regel farblos.

Wie reagieren Alkene mit Halogenen?

Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache Doppelbindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die π-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Halogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition.

Warum heißt es elektrophile Addition?

Die elektrophile Addition läuft in zwei mechanistischen Schritten ab. ... Dabei wird das angreifende Molekül von den Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken bzw. Alkin gebunden.

Warum sind Doppelbindungen Reaktionsfreudiger?

Alkene: Chemische Eigenschaften

Aufgrund der Doppelbindung sind Alkene etwas instabiler und daher reaktionsfreudiger als Alkane. Die Kombination aus σ- und π-Bindung führt zu einer lokal erhöhten Elektronendichte. Daher gehen Alkene bevorzugt Additionsreaktionen ein.

Elektrophile Addition an Doppelbindungen (Brom an Ethen)

25 verwandte Fragen gefunden

Warum ist eine Doppelbindung Elektronenreicher als eine Einfachbindung?

Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind. ... Doppelbindungen sind stärker und kürzer als Einfachbindungen. Die Bindungsordnung beträgt zwei. Doppelbindungen sind elektronenreich, was sie reaktiv macht.

Was ist eine Doppelbindung einfach erklärt?

Eine Doppelbindung ist eine Form der chemischen Bindung, bei der zwei Atome über zwei verschiedene Atombindungen verknüpft werden. ... Meist besteht eine Doppelbindung aus einer σ- und einer π-Bindung.

Was passiert bei der elektrophilen Addition?

Bei einer Elektrophilen Addition handelt es sich um eine chemische Reaktion, bei der ein Elektrophil (das reagierende Teilchen) mit einem Nukleophil (dem Reaktionspartner) reagiert. Bei dieser Reaktion greift ein äußerst positiv geladenes Teilchen die Elektronen anderer Atome an, um sie für sich zu gewinnen. Neu!

Ist Wasser ein elektrophil?

Wasser ist ein schlechtes Nukleophil, weshalb die Umsetzung von Alkenen mit Wasser meist nicht zu dem erwartetem Reaktionsprodukt, einem Alkohol, führt. Die Reaktion läuft jedoch unter Säurekatalyse ab. ... Das gebildete Carbokation ist nun ausreichend elektrophil für den nukleophilen Angriff eines Wassermoleküls.

Warum sind Halogene elektrophil?

Elektrophile Teilchen

Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. ... Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Wie reagieren Alkene mit Brom?

Nähert sich ein Brommolekül dem Alken, so wird es von der nucleophilen π-Elektronenwolke des Alkens polarisiert. Die Elektronendichte wird so verschoben, dass im Brommolekül ein Atom eine positive und entsprechend das andere eine negative Partialladung erhält.

Wie reagiert Brom mit alkanen?

Die Reaktion von Bromwasser mit einem Alkan verläuft nur mit einem Katalysator und/oder unter energiereichem Licht. Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch HBr, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist. ... Es entstehen Bromethan und Bromwasserstoff.

Was entsteht bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen?

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) mit Halogenen reagieren. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: Startreaktion. Kettenreaktion.

Warum ist Brom wasserlöslich?

Bromwasserstoff und Bromide

Diese leiten sich von der gasförmigen Wasserstoffverbindung Bromwasserstoff (HBr) ab. Diese ist eine starke Säure und gibt in wässrigen Lösungen leicht das Proton ab. Bromide sind in der Regel gut wasserlöslich, Ausnahmen sind Silberbromid, Quecksilber(I)-bromid und Blei(II)-bromid.

Warum ist Bromwasser Gelb?

Dort, wo die grüne Farbe auftritt, ist die Konzentration des gelbbraunen Bromwassers so hoch, dass es sich mit der blauen Farbe zu einem dunklen Grün vermischt. Wird die Konzentration des Bromwassers noch höher, tritt eine gelbe Farbe und schließlich eine orange Farbe auf.

Für was braucht man Brom?

Verwendung. Brom wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für Bromverbindungen genutzt und dient zur Herstellung von Beruhigungsmitteln, Treibstoffzusätzen und Farbstoffen. Elementares Brom wird ähnlich wie Chlor als Bleichmittel eingesetzt. Bromwasser dient zum Nachweis von Mehrfachbindungen in Molekülen.

Ist Wasser elektrophil oder nucleophil?

Elektrophilie und Nucleophilie

Es sind also die Anziehungskräfte zwischen solchen Ladungen, die die Reaktion bestimmen. ... Nucleophile können Anionen wie das Hydroxid- oder das Chloridanion sein, aber auch ungeladene Verbindungen wie die Amine oder Wasser können als Nucleophile reagieren.

Was versteht man unter hydratisierung?

die Anlagerung von Wassermolekülen an gelöste Ionen. Dadurch entsteht eine Hydrathülle (auch als Hydrat-Sphäre bezeichnet). Hydratisierung (nicht aber Hydratation) nennt man ferner auch die Reaktion von Wasser mit Alkenen (z.B. Ethen), wodurch ein Alkohol entsteht.

Wie reagiert Brom mit Wasser?

In Wasser gelöstes Brom reagiert langsam unter Zwischenbildung von hypobromiger Säure (HBrO) und Sauerstoffabgabe zu Bromwasserstoff (HBr). Die kinetisch gehemmte Reaktion wird durch (Sonnen-)Licht beschleunigt, Bromwasser wird daher in braunen, wenig lichtdurchlässigen Flaschen aufbewahrt.

Wie kommt es zur Polarisierung des Brommoleküls?

Beim Zusammentreffen von Cyclohexen und Brom kommt es zu einer Überlappung der Elektronenräume der π-Bindung und des Brommoleküls. Durch die hieraus resultierende Polarisierung des Brommoleküls bildet sich der sogenannte π -Komplex aus.

Was ist ein elektrophiler Angriff?

Elektrophile sind Reagenzien, die „Elektronen lieben“. Sie reagieren mit Atomen, die über freie ungebundene Elektronenpaare verfügen oder mit π –Systemen wie der C=C-Doppelbindung oder Aromaten. Typische Elektrophile sind Kationen und Lewis-Säuren. Schwefeltrioxid reagiert ebenfalls als Elektrophil.

Sind alkene Elektrophil?

Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache Doppelbindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die π-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Dihalogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition.

Wann gibt es eine Doppelbindung?

Die Doppelbindung ist ein Spezialfall der kovalenten Bindung, die durch zwei Elektronenpaare gebildet wird. ... Polare Doppelbindungen entstehen, wenn die bindenden Atome unterschiedliche Elektronegativität besitzen. Direkt aneinandergrenzende Doppelbindungen werden kumulierte Doppelbindung genannt.

Wann kommt es zu einer Doppelbindung?

Eine Doppelbindung ist eine von zwei Valenzen gebildete Bindung innerhalb eines Moleküls mit sp2-hybridisierten Elektronenorbitalen. ... Kommen in einem Molekül mehrere benachbarte Doppelbindungen vor, unterscheidet man konjugierte (Beispiel: -C=C-C=C-C=C-) von kumulierten (Beispiel: -C=C=C=C-) Bindungen.

Was ist eine Doppelbindung in der Kommunikation?

Als Doppelbotschaft (auch doppelte Botschaft oder Doppelbindung; englisch double bind) bezeichnet man in der klinischen Psychologie, der Sozialpsychologie und der Kommunikationswissenschaft ein dysfunktionales (bei häufiger Verwendung pathologisches) paradoxes Muster zwischenmenschlicher Kommunikation, das häufig in „ ...