Was heisst halogenierung?

Gefragt von: Björn Döring  |  Letzte Aktualisierung: 25. Februar 2022
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Als Halogenierung wird der Austausch (Substitution) eines Wasserstoffatoms in einem Molekül durch ein Atom der 7. Hauptgruppe (Halogene) bezeichnet. Die Endprodukte werden auch organische Halogene genannt.

Warum Halogenierung?

Durch die Halogenierung erhalten die Kohlenwasserstoffe andere Eigenschaften, die sie vielseitig einsetzbar machen. Halogenkohlenwasserstoffe finden beispielsweise als Kälte- oder Lösungsmittel Verwendung. Oftmals werden halogenierte Kohlenwasserstoffe auch als Insektizid verwendet.

Was versteht man unter einer substitutionsreaktion?

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.

Wo greift ein radikal an?

Radikalische Substitution am Aromaten (SAr)

Die radikalische Substitution führt bei Aromaten zur Reaktion an der Seitenkette, da ein Radikal in Benzylstellung besonders stabilisiert ist, im Gegensatz zu einem Arylradikal, das energetisch besonders ungünstig ist. ... Ein weiteres Beispiel ist die Gomberg-Bachmann-Reaktion.

Was passiert bei einer radikalischen Substitution?

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) mit Halogenen reagieren. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: Startreaktion. Kettenreaktion.

Die radikalische Substitution am Beispiel der Halogenierung von Alkanen (organische Chemie) #11

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Wann wird die Kettenreaktion bei der radikalischen Substitution abgebrochen?

Den letzten Schritt nennt man auch Abbruchreaktion oder Termination, welcher die Kettenreaktion beendet. Zu diesem kommt es immer, wenn zwei Radikale aufeinander treffen.

Wie reagieren Alkane mit halogenen?

Bei der Reaktion zwischen einem Alkan und Brom handelt es sich um eine Substitution. Das bedeutet, dass ein Wasserstoffatom eines C-Atoms des Kohlenstoffgerüsts durch ein Bromatom ersetzt wird. ... Sie greifen jeweils an der C-H-Bindung des Alkans an und "ziehen" ein Wasserstoffatom vom Kohlenstoff ab.

Ist ein radikal ein Nucleophil?

Radikale sind immer Elektrophile, da ihnen zumindest ein Elektron zur Erreichung einer Edelgasschale fehlt. Ein elektronenreiches Molekül ist ein Nucleophil, eine Verbindung, die zumindest ein freies Elektronenpaar oder eine π-Bindung besitzt und diese Elektronen anderen Molekülen zur Verfügung stellen kann.

Wie entsteht ein radikal?

Radikale entstehen im Körper durch Überlastung der Verbrennungsprozesse in Mitochondrien oder durch extreme äußere Einflüsse: extreme Hitze (Feuer) UV-Strahlung. Röntgen- und andere ionisierende Strahlung.

Was ist ein Nucleophil?

Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar ein (partiell) positives Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen.

Was bedeutet substituierbar?

Das Verb substituieren bedeutet „etwas austauschen“ oder „auswechseln“. Der bildungssprachliche Begriff kann immer dann verwendet werden, wenn etwas durch etwas anderes ersetzt wird.

Was passiert bei einer Hydrierung?

Unter Hydrierung versteht man in der Chemie die Addition von Wasserstoff an andere chemische Elemente oder Verbindungen. Eine in der organischen Chemie sehr häufig durchgeführte chemische Reaktion ist die addierende Hydrierung von C=C-Doppelbindungen. ... Die gegenteilige Reaktion heißt Dehydrierung.

Was bedeutet elektrophile?

Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.

Was passiert bei der Halogenierung?

Als Halogenierung wird der Austausch (Substitution) eines Wasserstoffatoms in einem Molekül durch ein Atom der 7. Hauptgruppe (Halogene) bezeichnet. Die Endprodukte werden auch organische Halogene genannt. Eine genauere Beschreibung der Mechanismen existiert für den Spezialfall der Bromierung.

Warum reagieren Alkane mit Jod nicht?

Die Initiierungsreaktion der Iodierung, die Bildung der Iod-Radikale, ist weniger endotherm als die entsprechende Fluor-Reaktion und kann daher nicht dafür verantwortlich sein, dass die Iodierung nicht abläuft. ... Eine Iodierung von Methan ist daher nicht möglich.

Warum sind Halogene Elektrophil?

Elektrophile Teilchen

Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. ... Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Was sind freie Radikale wie entstehen sie?

Freie Radikale (Radikale) und aggressive Sauerstoffverbindungen können etwa bei Entzündungen innerhalb des Körpers oder durch Einwirkung von außen (Umweltschadstoffe, Zigarettenrauch, Strahlung, Ozoneinwirkung oder die Einnahme diverser Medikamente) entstehen.

Wann werden freie Radikale gebildet?

Antioxidantien bieten Schutz gegen sogenannte "freie Radikale". Diese freien Radikale werden zum einen vom Körper selbst während verschiedener Stoffwechselprozesse gebildet, zum anderen entstehen sie durch schädliche äußere Einflüsse wie Zigarettenrauch, Umweltgifte oder UV-Strahlung der Sonne.

Warum ist ein radikal so reaktiv?

Da die meisten Radikale exergonisch reagieren, sind sie sehr reaktiv und dadurch auch kurzlebig (< 1 Sekunde). Das ungepaarte Elektron befindet sich dabei gewöhnlich an C-, N-, O- und Hg-Atomen oder Halogenen.

Sind alkene Nucleophil?

Alkene weisen im Vergleich zu den Alkanen eine π-Bindung auf. Diese Doppelbindung führt dazu, dass die Alkene viel reaktiver sind als Alkane. ... Die Elektronenwolke der π-Bindung ist oberhalb und unterhalb der σ-Bindung lokalisiert. Alkene sind also elektronenreiche Moleküle und deshalb Nucleophile.

Was ist höher substituiert?

Die Regel besagt, dass bei der Anlagerung von Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird dementsprechend an das wasserstoffärmere, also höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden.

Was ist ein gutes Nucleophil?

Wie bei den Abgangsgruppen gibt es gute und schlechte Nukleophile. Gute Nukleophile können schlechte Nukleophile aus dem Substratmolekül herausdrängen und sie somit zur Abgangsgruppe machen. ... Negative Ladung: Die meisten Nukleophile verfügen über eine negative Ladung.

Wann reagieren Alkane?

Aufgrund der in den Molekülen enthaltenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome reagieren Alkane bei ausreichend Sauerstoffzufuhr vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Bei unzureichender Sauerstoffzufuhr erfolgt eine unvollständige Verbrennung. Dabei entsteht Kohlenstoffmonooxid oder auch Ruß (Kohlenstoff).

Was beweist die Beilsteinprobe?

Die Beilsteinprobe, benannt nach Friedrich Konrad Beilstein (auch bekannt unter dem russischen Namen Fjodor Fjodorowitsch Beilstein) ist ein Verfahren der analytischen Chemie, um Verbindungen auf Halogene zu testen.

Was entsteht aus Brom und Heptan?

Deutung: Die Reaktion von Brom mit Heptan ist eine radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom des Heptans durch ein Bromatom ersetzt wird. ... Es entsteht ein Alkylradikal, das nun ein weiteres Bromatom angreift; so werden ein Bromalkan und ein weiteres Bromradikal gebildet, welches erneut reagieren kann.