Was ist ein aktivierter aromat?

Gefragt von: Emilia Reimer  |  Letzte Aktualisierung: 16. Juni 2021
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Eine elektrophile aromatische Substitution – abgekürzt als SEAr – ist eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung. Während bei Aliphaten Substitutionen häufig nukleophiler Art sind, werden Aromaten bedingt durch ihr elektronenreiches π-System bevorzugt von Elektrophilen angegriffen.

Was sind aktivierte Aromat?

Substituenten mit einem +I- und/oder +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im π –System. Das führt zu einer Aktivierung des Aromaten. Damit steigt die Reaktivität. Umgekehrt deaktivieren Substituenten mit einem -I- und/oder einem -M-Effekt den Aromaten durch Erniedrigung der Elektronendichte im π –System.

Sind Aromaten Elektronenziehend?

Verringerung der Elektronendichte im aromatischen Ring durch eine Polarisierung der σ-Bindung zwischen Substituent und Aromat. Man bezeichnet diese Eigenschaft eines Substituenten als elektronenliefernden induktiven Effekt (oder kurz als +I-Effekt) bzw. als elektronenziehenden induktiven Effekt (-I-Effekt).

Was ist eine Zweitsubstitution?

Unter der Zweitsubstition an Aromaten versteht man eine chemische elektrophile Substitutionsreaktion - also der Ersetzung einer funktionellen Gruppe durch eine andere - an aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Warum gehen Aromaten bevorzugt substitutionsreaktionen und keine additionsreaktionen ein?

Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.

Aromaten - Einführung

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Warum reagiert Benzol nicht mit Brom?

Am Anfang hatten wir ja festgestellt, das Brom mit Benzol nicht reagiert, weil Benzol zu stabil ist. Wenn wir aber zu Brom einen Katalysator wie FeBr3 hinzufügen erhalten wir Brombenzol. Dies geschieht allerdings nicht in einer elektrophilen Additionsreaktion, sondern in einer elektrophilen Substitutionsreaktion.

Welche Konsequenzen ergeben sich für die elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?

Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-SN)

Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. ... Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.

Was sind dirigierende Effekte?

Es gibt verschiedene Muster der möglichen Zweitsubstition an Aromaten. Die Positionen ortho, meta oder para sind möglich. Wird der Benzolring an mehr als zwei Stellen durch Substituenten ergänzt, so werden ihre Positionen sinnvollerweise mit den entsprechenden Nummern bezeichnet.

Warum ist ein M Effekt Meta Dirigierend?

Dirigierender Effekt

Im Allgemeinen kann man sagen, dass Erstsubstituenten, die einen +M-Effekt haben in ortho/para-Stellung dirigieren, solche mit −M-Effekt in meta-Stellung. Dies kann durch die Stabilität der während der Substitution auftretenden Übergangszustände erklärt werden.

Wohin dirigieren Halogene?

Es gibt Erstsubstituenten (-OH, -CH3, -Halogene), die den Zweitsubstituenten bevorzugt in o- und p- Stellung dirigieren, und Substituenten (-NO2, -CN, -SO3H. -CHO, -COOH), die eine weitere Substitution in m- Stellung begünstigen.

Was ist stärker M oder I Effekt?

Dieser +M-Effekt (positiver mesomerer Effekt) erhöht die Elektronendichte im Benzolring viel stärker als der -I-Effekt der OH-Gruppe sie verringert. Der +M-Effekt kompensiert den -I-Effekt also nicht nur, sondern hat einen viel größeren Einfluss.

Ist phenanthren ein Aromat?

B. polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK). Folgende PAK verhalten sich gemäß der Hückelregel: Naphthalin (10 π-Elektronen), Anthracen (14 π-Elektronen), Phenanthren (14 π-Elektronen).

Wo kommt Benzol vor?

Benzol kommt in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Beim Rauchen von Zigaretten werden kleine Mengen Benzoldampf (10-100 µg pro Zigarette) freigesetzt, auch bei Vulkanausbrüchen und Waldbränden entstehen Spuren von Benzol.

Warum greift das Diazoniumion bevorzugt in Ortho oder Para Stellung zur Aminogruppe an?

Als schwaches Elektrophil reagiert das Diazonium-Kation mit hoher Regioselektivität und greift - wenn möglich - in para-Stellung zum aktivierenden Substituenten an, da diese Position sowohl über die geringste sterische Hinderung als auch über die beste Stabilisierung der positiven Ladung im σ-Komplex verfügt.

Ist Pyridin aromatisch?

Durch Ersetzen einer CH-Einheit im Benzol durch einen sp2-hybridisierten Stickstoff erhält man formal das Molekül des Pyridins: Pyridin ist aromatisch (6π-Elektronen), aber ein freies Elektronenpaar bleibt am Stickstoff und befindet sich in einem der sp2-Orbitale in der Molekülebene.

Wie reagiert Benzol mit Brom?

Das aromatische System des Benzols ist sehr stabil. Benzol reagiert daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen oder Oxidationsmitteln. Mit einem geeigneten Katalysator geht Benzol mit Brom eine Reaktion ein. ... Das abgespaltene Proton kann mit [FeBr4]– zu HBr und dem Katalysator FeBr3reagieren.

Warum ist Benzol Elektrophil?

Aufgrund seiner π-Elektronen besitzt das Benzol-Molekül nucleophile Eigenschaften und reagiert deshalb vorwiegend mit Elektrophilen.

Warum ist Brombenzol stabiler als Benzol?

Der Großteil reagiert nur bis zum einfachen Brombenzol. Denn das am Benzol gebundene Brom verringert die Reaktivität des Benzols, weil es als stark elektronegatives Element Elektronen zu sich heranzieht und so förmlich aus dem Ring saugt. Dessen Reaktivität war ja schon von vornherein sehr gering.