Was ist ein alkylhalogenid?

Gefragt von: Rolf-Dieter Wolff  |  Letzte Aktualisierung: 12. Mai 2021
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Halogenalkane, auch Alkylhalogenide genannt, sind Derivate der Alkane. Ihr Grundgerüst wird aus gesättigten Kohlenwasserstoffmolekülen gebildet, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der 7.

Was versteht man unter halogenalkane?

Halogenalkane sind Alkane bei denen ein Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt wurde. Die Halogene sind dabei Fluor, Chlor Brom oder Iod.

Was ist ein tertiäres Halogenalkan?

Nomenklatur der Halogenalkane

Sie werden in primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane unterteilt, je nach der Substitution des Kohlenstoff-Atoms, an dem das Halogen-Atom gebunden ist. Die Vinylhalogenide werden häufig als vierte Alkylhalogenid-Klasse bezeichnet.

Warum sind halogenalkane gefährlich?

Halogenalkane dienen auch zur Herstellung von Ethern aus Alkoholaten (Williamsonsche Ethersynthese). Einige Halogenalkane sind krebserregend, oder stehen im Verdacht, krebserregend zu sein. Bei starker akuter wie auch bei chronischer Exposition rufen sie auch schwere Organschäden an Leber und Niere hervor.

Wie entstehen halogenalkane?

Halogenalkane lassen sich durch Additions- bzw. Substitutionsreaktionen herstellen: Durch Addition der Hydrogenhalogenide HCl, HBr und HI (HX) an Alkene sind monohalogenierte Alkane leicht zugänglich (Markovnikov-Addition). Die Addition von Brom und Chlor ergibt die entsprechenden 1,2-Dihalogenalkane.

Halogenalkane - Was sind Halogenalkane? Nomenklatur der Halogenalkane

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Was sind halogenalkane und wie entstehen sie?

Halogenalkane entstehen aus Alkanen durch Substitution. ... Ein Cl-Atom verbindet sich mit einem H-Atom des Alkans zu HCl. Das andere Cl-Atom des Cl2-Moleküls besetzt dann im Alkan-Molekül den Platz des abgespaltenen H-Atoms; es findet also ein Ersatz des H-Atoms durch ein Cl-Atom statt.

Wie werden Bromalkane hergestellt?

Herstellung. Bromalkane können aus Alkanen durch Photobromierung hergestellt werden, eine radikalische Substitutionsreaktion. Die Addition von Bromwasserstoff an Alkene oder 1,3-Diene führt ebenfalls zu Bromalkanen. Die elektrophile Addition von Brom an Alkene liefert Dibromalkane.

Warum sind halogenkohlenwasserstoffe krebserregend?

Eigenschaften der Halogenkohlenwasserstoffe

Da die Kohlenstoff-Halogen-Bindung polar ist, besitzen die Halogenalkane einen höheren Siedepunkt als ein entsprechendes Alkan. Da sie nicht brennbar sind, wirken sie auch flammhemmend. Viele sind stark toxisch, schädigen die Leber oder können Krebs erzeugen.

Warum sind halogenkohlenwasserstoffe giftig?

Unter den aromatischen Halogenkohlenwasserstoffen findet man eine Reihe starker Umweltgifte. Dadurch dass diese Verbindungen stabil und fettlöslich sind, gelangen sie in die Nahrungskette und werden bei den Endkonsumenten der Nahrungskette, wie Raubvögeln, Robben, Eisbären und auch im menschlichen Körper angereichert.

Was beweist die Beilsteinprobe?

Die Beilsteinprobe, benannt nach Friedrich Konrad Beilstein (auch bekannt unter dem russischen Namen Fjodor Fjodorowitsch Beilstein) ist ein Verfahren der analytischen Chemie, um Verbindungen auf Halogene zu testen.

Was ist ein gutes Nukleophil?

Gute Nukleophile. Nukleophile sind umso stärker je weicher, also je polarisierbarer, sie sind. ... Deshalb nimmt die Nukleophilie im Periodensystem wie die Polarisierbarkeit allgemein von rechts nach links (z.b. NH3 ist nukleophiler als H2O) und von oben nach unten (z.B. I- > Br- > Cl- > F-) zu.

Was ist ein gutes Nucleophil?

Nicht nur die Abgangsgruppe entscheidet über die nukleophile Substitution, sondern auch das Nukleophil. Wie bei den Abgangsgruppen gibt es gute und schlechte Nukleophile. Gute Nukleophile können schlechte Nukleophile aus dem Substratmolekül herausdrängen und sie somit zur Abgangsgruppe machen.

Wie reagieren halogenalkane?

Halogenalkane R-X reagieren oft mit Substanzen, die ein freies Elektronenpaar enthalten. Reagenzien können Anionen (z.B. I-; oder neutrale Spezies (z.B. NH3) sein. Diese Reagenzien können das Halogenalkan angreifen und das Halogen ersetzen (= nucleophile Substitution, nucleophil = kernsuchend).

Was sind halogenkohlenwasserstoffe?

Halogenierte Kohlenwasserstoffe (auch halogenorganische Verbindungen) sind Kohlenwasserstoffe, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogene (Chlor, Fluor, Brom, Jod) ersetzt sind.

Sind halogenalkane reaktionsfreudig?

Wichtig sind die Halogenalkane als Alkylierungsmittel in organischen Synthesen. Mit Ausnahme der Fluoralkane, die infolge der geringen Polarisierbarkeit und der Stärke der C–F-Bindung wenig reaktionsfreudig sind, kann in Halogenalkanen das Halogenatom durch ein Nucleophil leicht ersetzt werden.

Was versteht man unter FCKW?

Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), chemische Nomenklatur nach IUPAC: Chlorfluorkohlenwasserstoffe, sind eine umfangreiche chemische Gruppe niedermolekularer organischer Verbindungen, die als Treibgase oder Kältemittel verwendet werden.

Welches Halogenalkan entsteht am häufigsten?

Die mengenmäßig wichtigsten Halogenkohlenwasserstoffe sind die Chlorkohlenwasserstoffe (CKW), Fluorkohlenwasserstoffe (FKW) und die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Zunehmend werden Bromkohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel verwendet.

Welche Auswirkungen haben halogenkohlenwasserstoffe auf die Ozonschicht?

Halogenkohlenwasserstoffe können Fluor, Brom, Chlor oder Iod enthalten und wurden lange als Treib- und Kältemittel genutzt. Wenn sie in die Atmosphäre gelangen, reagieren ihre Spaltungsprodukte mit dem Ozon und zersetzen so die Ozonschicht, welche die Erde vor UV-Strahlung abschirmt.

Sind halogenalkane wasserlöslich?

Struktur und Eigenschaften

Viele Halogenalkane sind farblose Flüssigkeiten mit einem charakteristischen süßlichen Geruch. Trotz ihres Dipolmoments sind sie in Wasser nicht, in vielen organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.