Was ist eine aromatische verbindung?

Gefragt von: Karen Hamann B.A.  |  Letzte Aktualisierung: 17. April 2021
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Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Ihr Name stammt vom aromatischen Geruch der zuerst entdeckten Verbindungen dieser Stoffklasse.

Was ist das aromatische System?

Aromatische Verbindungen sind cyclische Verbindungen, deren Ringatome sp2–hybridisiert sind. Die Elektronen im gebildeten π−System sind delokalisiert, was zu einer Energieabsenkung (Mesomerieenergie) führt. ... Die Anzahl der Elektronen im π−System entspricht der Hückel-Regel.

Warum ist benzpyren keine aromatische Verbindung?

Corannulen und Benzpyren haben die π-Elektronenzahl 20, also 10 Elektronenpaare. ... Hinzu kommt, dass Corannulen nicht einmal planar ist. Dennoch haben die drei Verbindungen die spektroskopischen und chemischen Eigenschaften von aromatischen Verbindungen. Man nennt sie übrigens auch polykondensierte Aromaten (PAK).

Was versteht man unter aromatischen Kohlenwasserstoffen?

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe oder benzoiden Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler.

Wann ist ein Stoff aromatisch?

Aromatische Moleküle besitzen mindestens ein Ringsystem, das nach der Hückel-Regel in konjugierten Doppelbindungen, freien Elektronenpaaren oder unbesetzten p-Orbitalen eine Anzahl von 4n+2 (n=0,1,2,…) ... delokalisierten Elektronen enthält.

Aromaten - Einführung

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Was ist Cyclisch?

Zyklische Verbindungen

Chemische Verbindungen, bei der einige Atome zu einem oder mehreren geschlossenen Ringen verbunden sind, werden als cyclische Verbindungen bezeichnet, im Gegensatz zu den acyclischen Verbindungen, welche mehr oder weniger lange Ketten bilden.

Warum ist Benzol so stabil?

Offensichtlich ist Benzol "energetisch günstiger" als Cyclohexatrien und damit stabiler. Dies ist dann auch die Erklärung dafür, dass Benzol nicht so reaktiv ist wie Cyclohexatrien. ... Allerdings sind alle Bindungen im Benzol-Molekül gleich lang, es gibt weder C-C-Einfach- noch C=C-Doppelbindungen.

Was versteht man unter ungesättigten Kohlenwasserstoffen?

Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein. Beispiel sind die ungesättigten Fettsäuren oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine).

Welche Kohlenwasserstoffe gibt es?

Es gibt mehrere Untergruppen wie Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten (Arene). Die Kohlenwasserstoffe haben vor allem durch ihre Verwendung als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese eine große technische Bedeutung erlangt.

Was ist ein cyclischer Kohlenwasserstoff?

Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet, wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden.

Warum ist Cyclopentadien kein Aromat?

Das Cyclopentadien (= 16) ist selbst nicht aromatisch, da es nicht vollständig konjugiert ist: Die --Gruppe im Ring ist sp3-hybridisiert und verhindert eine Konjugation des Rings. ... Wird ein Wasserstoff-Anion () entfernt, entsteht das Cyclopentadienyl-Kation mit fünf p-Orbitalen und vier π-Elektronen.

Wie lautet die Hückel-Regel?

Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel, lässt sich bestimmen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt. ... Ein cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit 4n+2 π-Elektronen (einer ungeraden Zahl von Elektronenpaaren) besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet.

Ist Purin ein Aromat?

Somit ist Purin ein Aromat mit 10 p-Elektronen, welcher der Hückelregel folgt (Hückelzahl 2). Man spricht von einem elektronenreichen Aromaten. Die nichtbindenden Elektronenpaare der anderen N-Atome sind nicht an der Mesomerie beteiligt, sind also nicht delokalisiert.

Was macht Benzol so gefährlich?

Benzol zählt zu den erwiesenermaßen für den Menschen Krebs erzeugenden Stoffen; epidemiologische Studien erbrachten eindeutige Zusammenhänge zwischen beruflicher Benzolexposition und dem Auftreten von Leukämien und Lymphomen. Im Tierversuch führt Benzol auch zur Entstehung von Tumoren in anderen Geweben und Organen.

Was ist ein Benzol?

Benzol (nach der IUPAC-Nomenklatur als Benzen bezeichnet; ist aber weder ein Alken, noch ein Alkohol) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Ist Cyclohexan ein Aromat?

Cycloalkene wie Cyclohexen enthalten Doppelbindungen im Kohlenstoff-Ring. Der Begriff der Arene oder der Aromaten leitet sich vom aromatischen Geruch des Benzols ab. ... Benzol ist krebserzeugend und kann genetische Defekte verursachen. Die Flüssigkeit verbrennt mit stark rußender Flamme.

Welche Kohlenwasserstoffe sind ungesättigt?

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe lassen sich unterteilen in Alkene und Alkine. Die Alkene bilden eine homologe Reihe mit einer oder mehreren C=C-Doppelbindungen. ... Der Prototyp für die Gruppe der Alkine mit einer C-C-Dreifachbindung ist das Ethin (Acetylen).

Was ist gesättigt und ungesättigt?

Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. ... Dagegen sind gesättigte Verbindungen solche organisch-chemischen Verbindungen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C-Einfachbindungen sind.

Warum zählt man die Alkene zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen?

Alkene sind Bestandteil des Erdgases bzw. Erdöls. ... Alkene zählen daher zu den sogenannten „ungesättigten“ Kohlenwasserstoffen. Wegen dieser Doppelbindung sind sie im Vergleich zu den Alkanen sehr reaktiv, da die Doppelbindung leicht angegriffen werden kann und typische Reaktionen bedingt.