Was ist eine elektrophile addition?
Gefragt von: Karl-Heinrich Marx | Letzte Aktualisierung: 16. April 2022sternezahl: 4.2/5 (64 sternebewertungen)
Die Elektrophile Addition ist eine chemische Reaktion in der Organischen Chemie, bei der ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.
Wie funktioniert elektrophile Addition?
Bei einer Elektrophilen Addition handelt es sich um eine chemische Reaktion, bei der ein Elektrophil (das reagierende Teilchen) mit einem Nukleophil (dem Reaktionspartner) reagiert. Bei dieser Reaktion greift ein äußerst positiv geladenes Teilchen die Elektronen anderer Atome an, um sie für sich zu gewinnen.
Wie erkennt man eine elektrophile Addition?
Von einer elektrophilen Addition AE sprichst du, wenn ungesättigte Kohlenwasserstoffe, also Alkene oder Alkine mit Elektrophilen, also elektronenliebenden Teilchen reagieren. Bei der elektrophilen Addition AE reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einem Elektrophil, also einem elektronenliebenden Teilchen.
Was versteht man unter einem Elektrophil?
Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.
Wie funktioniert die additionsreaktion?
Die Additionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt werden, indem eine oder mehrere Mehrfachbindungen aufgespalten werden. Die Umkehrung einer Addition stellt die Eliminierung dar.
Elektrophile Addition an Doppelbindungen (Brom an Ethen)
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Wie reagiert Brom mit Wasser?
In Wasser gelöstes Brom reagiert langsam unter Zwischenbildung von hypobromiger Säure (HBrO) und Sauerstoffabgabe zu Bromwasserstoff (HBr). Die kinetisch gehemmte Reaktion wird durch (Sonnen-)Licht beschleunigt, Bromwasser wird daher in braunen, wenig lichtdurchlässigen Flaschen aufbewahrt.
Wie reagiert Brom mit alkenen?
Gibt man Alkene oder andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Brom zusammen, wird Brom an das Alken addiert und es tritt eine rasche Entfärbung des Gemisches ein.
Was ist Nucleophil und Elektrophil?
Nukleophile Reaktionen
Charakteristisch ist dabei, dass der eine Reaktionspartner beide für die Bindung benötigten Elektronen zur Verfügung stellt (Nukleophil), während der andere nur seine Fähigkeit zur Stabilisierung des Elektronenpaares einbringt (Elektrophil).
Wann findet eine elektrophile Substitution statt?
Die elektrophile Substitution ist die typische Reaktion für Benzen (Bild 1) und andere Aromaten. Schon aus dem Namen der Reaktion kann man ableiten, es wird ein Wasserstoffatom des Benzens gegen eine neue Gruppe ausgetauscht und das Reagenz muss ein Elektrophil, also ein „Elektronen liebendes“ Molekül oder Atom sein.
Was versteht man unter einer substitutionsreaktion?
Substitution (Chemie)
In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.
Was braucht man für eine elektrophile Addition?
Ein geläufiges Beispiel für die elektrophile Addition ist die Bromierung von Alkenen. Es werden zunächst Teilchen gebildet, welche einen Elektronenmangel aufweisen, also elektrophil sind. Diese müssen dafür (mindestens partiell: $\delta$+) positiv geladen sein und deshalb nach Elektronen bzw.
Ist die elektrophile Addition selektiv?
Die Addition von Halogenen ist auf die Elemente Chlor, Brom und Iod beschränkt. Molekulares Fluor hingegen ist hochreaktiv und würde unselektiv C-C- und C-H- Bindungen angreifen.
Wie entsteht ein Elektrophil?
Elektrophile sind Reagenzien, die „Elektronen lieben“. Sie reagieren mit Atomen, die über freie ungebundene Elektronenpaare verfügen oder mit π –Systemen wie der C=C-Doppelbindung oder Aromaten. Typische Elektrophile sind Kationen und Lewis-Säuren. Schwefeltrioxid reagiert ebenfalls als Elektrophil.
Wo greift Elektrophil an?
Bei elektrophilen Reaktionen greift ein elektrophiles (elektronenliebendes) Teilchen ein Substrat mit erhöhter Elektronendichte, z.B. das π-System einer aromatischen Verbindung an.
Warum können Alkane keine Additionsreaktion eingehen?
Bei einer Addition entsteht in der Regel kein Nebenprodukt. Additionen sind die bevorzugten Reaktionen ungesättigter, kettenförmiger Kohlenwasserstoffe. Gesättigte organische Verbindungen verfügen nicht über Mehrfachbindungen und können daher keine Additionsreaktionen eingehen.
Ist Wasser ein Elektrophil?
Auch die Addition von Wasser verläuft als elektrophile Addition entsprechend der Regel von Markownikoff.
Warum elektrophile Substitution?
Die elektrophile Substitution verläuft oft über eine ionische Zwischenstufe und ist daher in polaren Lösungsmitteln am schnellsten, da diese die polaren Übergangszustände oder Zwischenstufen besser stabilisieren, als unpolare Lösungsmittel.
Ist no2 ein Elektrophil?
Als elektrophiles Teilchen fungiert das Nitroniumion (NO2+). Dieses entsteht durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus der protonierten Salpetersäure und ist in stark saurem Medium recht stabil. Die Dehydratisierung der Salpetersäure geschieht durch das Zusetzen von konzentrierter Schwefelsäure.
Warum findet bei Benzol keine Addition statt?
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.
Wann ist etwas Nucleophil?
Als Nucleophile bezeichnet man Moleküle, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Substrat angreifen können. Der Name „Nucleophil“ bzw. die Eigenschaft „nucleophil“ kann mit „kernliebend“ übersetzt werden.
Ist h2o ein Nucleophil?
Nucleophile können Anionen wie das Hydroxid- oder das Chloridanion sein, aber auch ungeladene Verbindungen wie die Amine oder Wasser können als Nucleophile reagieren. Bei polaren Reaktionen gilt daher allgemein: Definition. Nucleophile reagieren mit Elektrophilen.
Was ist ein gutes Nukleophil?
Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital.
Was passiert wenn Ethan mit Brom reagiert?
An Ethen addiert Brom. Es entsteht 1,2-Dibromethan. Die Reaktion von Bromwasser mit einem Alkan verläuft nur mit einem Katalysator und/oder unter energiereichem Licht. Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch HBr, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist.
Wie reagiert Brom mit alkanen?
Bei der Reaktion zwischen einem Alkan und Brom handelt es sich um eine Substitution. Das bedeutet, dass ein Wasserstoffatom eines C-Atoms des Kohlenstoffgerüsts durch ein Bromatom ersetzt wird. Genau genommen handelt es sich um eine radikalische Substitution. Denn hieran sind Radikale beteiligt.
Was passiert bei der Reaktion von Ethan und Brom?
Die Bromierung von Ethan erfolgt durch eine radikalische Substitution. Durch UV-Einstrahlung wird Brom homolytisch gespalten, sodass zwei neutrale Radikale entstehen. Dabei entstehen aus einem Brommolekül zwei atomare Bromradikale. Die chemische Gleichung dieser Spaltung lautet: Br2 → 2 Br . .