Was ist nucleophil?

Gefragt von: Giuseppe Miller  |  Letzte Aktualisierung: 3. Juni 2021
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Die Nukleophilie ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar, ein positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen.

Was ist ein nucleophiler Angriff?

Nucleophile sind Reagenzien, die über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen. Mit diesem Elektronenpaar greifen sie am Kohlenstoffatom an und verdrängen einen anderen Substituenten. ... Als Nucleophile bezeichnet man Moleküle, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Substrat angreifen können.

Was ist ein Nucleophil Beispiel?

Je energiereicher dieses Elektronenpaar ist, desto stärker ist das Nukleophil. Typische anionische Nukleophile sind Alkoholate, Thiolate, Carbanionen, Halogenide, Peroxidionen, Cyanidionen, Azidionen, und viele mehr. Wichtige neutrale Nukleophile sind Amine, Phosphine, Kohlenstoffmonoxid, Alkene und Aromaten, ...

Was kann als Nucleophil reagieren?

Nucleophile können Anionen wie das Hydroxid- oder das Chloridanion sein, aber auch ungeladene Verbindungen wie die Amine oder Wasser können als Nucleophile reagieren. Bei polaren Reaktionen gilt daher allgemein: Definition. Nucleophile reagieren mit Elektrophilen.

Was sind Elektrophile und Nucleophile?

Das griechische Wort „philos“ bedeutend „Freund“ und wird in diesem Zusammenhang etwas freier mit „liebend“ oder auch „suchend“ übersetzt. Mit den beiden ersten Wortteilen ergibt sich also: Elektrophile sind elektronenliebend, Nukleophile (bzw. Nucleophile mit „c“) sind auf der Suche nach einem (Atom-)Kern.

Was sind Elektrophile und Nucleophile?

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Was bedeutet elektrophile?

Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.

Warum sind Halogene Elektrophil?

Elektrophile Teilchen

Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. ... Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Wo greift elektrophil an?

Das Elektrophil wird in einem vorgelagerten Gleichgewicht durch die Addition eines Protons an die Doppelbindung des Propens erzeugt. ... Diese Carbenium-Ion reagiert als Elektrophil und greift am Elektronensextett des Aromaten an. Es bildet sich wieder ein π –Komplex und danach ein σ –Komplex.

Was ist ein gutes Nucleophil?

Nicht nur die Abgangsgruppe entscheidet über die nukleophile Substitution, sondern auch das Nukleophil. Wie bei den Abgangsgruppen gibt es gute und schlechte Nukleophile. Gute Nukleophile können schlechte Nukleophile aus dem Substratmolekül herausdrängen und sie somit zur Abgangsgruppe machen.

Wo greift eine Base an?

Eine starke Base in hoher Konzentration greift das der elektrophilen Abgangsgruppe benachbarte Proton an, bevor es zur Dissoziation in Kation und Abgangsgruppe kommt. Ist die Base auch noch sterisch gehemmt, wird die Substitution als Konkurrenzreaktion unterdrückt (siehe unten).

Wie funktioniert die nucleophile Substitution?

Die Nucleophile Substitution ist eine Substitutionsreaktion, bei der ein Nucleophil an ein Molekül gebunden wird. Damit diese Bindung eingegangen werden kann, muss ein anderes Teilchen aus dem Molekül austreten. Bei der Nucleophile Substitution ist das austretende Teilchen ein kleines stabiles Molekül wie z.B. Wasser.

Sind nucleophile Teilchen immer negativ geladen?

Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital. ... Umgekehrt wird die Fähigkeit eines Reaktionspartners, sich von einem nukleophilen Teilchen angreifen zu lassen, als Elektrophilie bezeichnet.

Was sind gute Abgangsgruppen?

Die Abgangsgruppe bei einer nucleophilen Substitution ist häufig, genau wie das angreifende Nucleophil, negativ geladen. ... Ist die austretende Gruppe ein schwache Base, so ist sie eine gute Fluchtgruppe. Das ist gut an den Halogenen zur erkennen. Das Austrittsvermögens bei den Halogenen fällt vom Iod zum Fluor hin ab.

Sind alkene nucleophile?

Die Elektronenwolke der π-Bindung ist oberhalb und unterhalb der σ-Bindung lokalisiert. Alkene sind also elektronenreiche Moleküle und deshalb Nucleophile.

Wann findet eine elektrophile Addition statt?

Bei einer Elektrophilen Addition handelt es sich um eine chemische Reaktion, bei der ein Elektrophil (das reagierende Teilchen) mit einem Nukleophil (dem Reaktionspartner) reagiert. Bei dieser Reaktion greift ein äußerst positiv geladenes Teilchen die Elektronen anderer Atome an, um sie für sich zu gewinnen.

Warum findet bei Benzol keine Addition statt?

Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. ... Offensichtlich ist der aromatische Zustand so stabil, dass keine Addition sondern eine Substitution am Benzol eintritt.

Ist no2 ein Elektrophil?

Reaktionsmechanismus. Die Nitrierung eines Aromaten ist das klassische Beispiel für die elektrophile aromatische Substitution. Als elektrophiles Teilchen fungiert das Nitroniumion (NO2+).

Warum ist Brom Elektrophil?

Das HBr-Molekül ist aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten von Brom und Wasserstoff stark polarisiert, wobei der Wasserstoff den positiven Pol des Moleküls bildet und Brom den negativen Pol. HBr ist also mit seinem positiv polarisierten H-Atom ein klassisches Elektrophil.

Wie reagieren Alkene mit Halogenen?

Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache Doppelbindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die π-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Halogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition.