Welche funktion hat die konzentrierte schwefelsäure bei der veresterung?

Gefragt von: Frau Prof. Dr. Monica Pape B.A.  |  Letzte Aktualisierung: 16. April 2022
sternezahl: 4.3/5 (69 sternebewertungen)

Veresterung von Carbonsäuren
Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure mit einer Säure als Katalysator (wie konzentrierte Schwefelsäure) zusammengibt. Dabei kommt es zu einer Additions-Eliminierungs-Reaktion, welche Veresterung genannt wird.

Wie funktioniert Schwefelsäure als Katalysator?

Starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure wirken als Katalysator und beschleunigen die Reaktion. Diese hier summarisch dargestellte Ester-Reaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten abläuft.

Was passiert bei einer Veresterung?

Bei dem chemischen Prozess werden aus den funktionellen Gruppen der Carbonsäuren und der Alkohole Atome und Atomgruppen abgespalten und lagern sich zu Wassermolekülen zusammen. Zwischen den Molekülresten der Carbonsäure und des Alkohols bildet sich die Estergruppe heraus. Diese chemische Reaktion nennt man Veresterung.

Warum ist die Veresterung reversibel?

Die saure Veresterung (Fischer-Veresterung) ist reversibel, da bei der Kondensation der Säure mit dem Alkohol ein Equivalent Wasser freigesetzt wird. Azeotrope Entfernung des Wassers mit Toluol verschiebt das Gleichgewicht auf die Seite des Esters.

Was passiert wenn man Essigsäureethylester mit konzentrierter Natronlauge erwärmt?

Verseifung. Eine andere Art einen Ester zu spalten ist die Reaktion eines Esters mit einer Lauge wie z.B. Natronlauge. Hierbei entsteht der entsprechende Alkohol und ein Natriumsalz der zugrunde liegenden Carbonsäure. Der Begriff Verseifung kommt daher, dass Seifen Natrium- oder Kalium-Salze von Fettsäuren sind.

Veresterung

30 verwandte Fragen gefunden

Was passiert bei einer Esterhydrolyse?

Esterhydrolyse = Verseifung

Wenn Ester und Wasser miteinander reagieren, entstehen Ionen und es tritt elektrische Leitfahigkeit ein. Die Ionenbildung steigt während der Reaktion und erreicht nach einer bestimmten Zeit eine gleichbleibende Konzentration.

Wie riecht Essigsäureethylester?

Es ist der Ester gebildet aus Essigsäure und Ethanol. Die farblose Flüssigkeit ist ein charakteristisch fruchtig riechendes Lösungsmittel, das in der chemischen Industrie und in Laboratorien oft verwendet wird. Natürlich kommt Essigsäureethylester u. a. in der Moschus-Erdbeere oder in Bananen vor.

Wieso ist die Verseifung nicht reversibel?

Eine Verseifung dagegen ist meistens irreversibel, also nicht umkehrbar. Das liegt daran, dass an der Carbonsäure ein Proton fehlt, was für die Veresterung notwendig ist. Die Verseifung (lat. Saponifikation) beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines Hydroxids.

Warum löst sich Ester nicht in Wasser?

Ester sind aufgrund der geringen Polarität schwer oder gar nicht in Wasser löslich. Die stark polaren Wassermoleküle ziehen sich sehr stark an. Dabei werden die recht unpolaren Estermoleküle bzw. die unpolaren Bereiche der Estermoleküle gewissenmaßen weggedrängt.

Warum ist die alkalische Esterhydrolyse irreversibel?

Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) nahezu irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.

Was versteht man unter Veresterung?

Die Veresterung (auch Esterbildung oder Fischer-Veresterung genannt) ist eine chemische Reaktion und wurde von Emil Fischer entdeckt. Sie ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol oder Phenol mit einer organischen oder anorganischen Säure zu einem Ester reagiert.

Wie reagiert Buttersäure mit Wasser?

Sie ist in Wasser, Alkohol und Ether unbegrenzt löslich. Buttersäure ist wasserdampfflüchtig. Sie zeigt die typischen Reaktionen der gesättigten Monocarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden als Butyrate bezeichnet.

Wie läuft eine Esterbildung ab?

Mechanismus der Esterspaltung:

Es erfolgt zunächst ein nukleophiler Angriff eines OH- -Ions. Anschließend findet die Abspaltung eines Alkoholat-Ions statt. Ein Proton wandert von der Carbon- säure zum Alkoholation und bildet das Anion der Carbonsäure und den entsprechenden Alkohol.

Ist Schwefelsäure ein Katalysator?

Im Schulbetrieb hat sich die Schwefelsäure als Katalysator eingebürgert (-> Versuch). Diese sorgt als hygroskopischer Stoff gleichzeitig dafür, dass auch das Wasser aus dem Estergleichgewicht entfernt wird, so dass eine Gleichgewichtsverschiebung erfolgt.

Ist Schwefelsäure ein reiner Katalysator?

Schwefelsäure ist eine der wichtigsten Chemikalien überhaupt. Hergestellt wird sie aus Schwefeldioxid im Kontaktverfahren , das sogenannt wird, weil der zweite Reaktionsschritt in der Regel an einem Feststoff-Katalysator (Kontakt) abläuft.

Wie wird Schwefelsäure eingesetzt?

Die Hauptmenge dient zur Produktion von Düngemitteln und zur Herstellung von Pigmenten. Außerdem ist Schwefelsäure für unzählige organisch-technische Synthesen als Reaktionspartner, Katalysator oder Reaktionshilfsmittel von großer Bedeutung.

Warum lösen sich Ester gut in Benzin?

Weil in den Estermolekülen die polaren Hydroxylgruppen fehlen, sind sie in Wasser nur wenig löslich, dagegen gut in unpölaren Lösungsmitteln wie Benzin, weil die ünpölaren Alkylgruppen den Einfluß der polaren Carbonyl-Gruppe in den Estermolekülen übertreffen.

Warum sind Ester gute Lösungsmittel?

Löslichkeit. Die meisten Ester sind aufgrund ihres unpolaren Restes lipophil. Obwohl sie wegen ihrer polaren Gruppe im Prinzip Wasserstoffbrücken ausbilden können, mischen sie sich wegen ihrer geringen Gesamt-Polarität nur mit unpolaren und wenig polaren Stoffen.

Warum ist Ester flüchtig?

Carbonsäure-Ester: Eigenschaften und Vorkommen

Ester können keine Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden. Die niedermolekularen Ester sind daher leicht flüchtig. Viele Aromastoffe in der Natur sind Ester. Darunter sogar der Weltrekordhalter in Sachen niedriger Geruchsschwellenwert: Weinlacton.

Was passiert bei der Verseifung?

Unter Verseifung oder Saponifikation versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines basischen Stoffes, z. B. durch eine Lauge. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der sauren Veresterung) irreversibel.

Was entsteht bei der Verseifung von Triglyceriden?

Dabei entstehen der dreiwertige Alkohol Glycerin und die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren.

Was sagt die verseifungszahl aus?

Die Verseifungszahl (VZ) ist ein Maß für die in einem Gramm Fett vorkommenden gebundenen und freien Säuren. Sie gibt an, wieviel mg einer Lauge notwendig sind, um die in 1 g Fett enthaltenen freien Säuren zu neutralisieren und die vorhandenen Esterbindungen zu spalten.

Welche Carbonsäure stinkt?

Die Salze und Ester der Buttersäure heißen Butyrate. Sie ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem bzw. ranziger Butter ausmacht. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.

Warum riecht Essig so stark?

Essigsäure reagiert mit Ethanol säurekatalysiert zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erhält man Essigsäureamylester, einen stark riechenden Ester.

Wie schmeckt Ester?

Es sind flüchtige Geschmacks-Komponenten, die bei der Gärung entstehen und können einen fruchtigen oder würzigen Charakter haben und sind dafür verantwortlich, dass insbesondere obergärige Biere nach Früchten schmecken können, obwohl keine hinzugegeben worden sind.