Welche nebenreaktionen können bei substitutionsreaktionen auftreten?

Gefragt von: Diethelm Huber-Stumpf  |  Letzte Aktualisierung: 30. Oktober 2021
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Nucleophile Substitutionen (abgekürzt SN) sind von großer praktischer Bedeutung. Hierbei können auch Nebenreaktionen ablaufen, wie z.B. Eliminierungen und Umlagerungen. Eliminierungen werden in einem gesonderten Kapitel abgehandelt.

Wo greift ein radikal an?

Radikalische Substitution am Aromaten (SAr)

Die radikalische Substitution führt bei Aromaten zur Reaktion an der Seitenkette, da ein Radikal in Benzylstellung besonders stabilisiert ist, im Gegensatz zu einem Arylradikal, das energetisch besonders ungünstig ist. ... Ein weiteres Beispiel ist die Gomberg-Bachmann-Reaktion.

Was ist ein Nucleophil?

Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar ein (partiell) positives Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen.

Was ist ein gutes Nucleophil?

Wie bei den Abgangsgruppen gibt es gute und schlechte Nukleophile. Gute Nukleophile können schlechte Nukleophile aus dem Substratmolekül herausdrängen und sie somit zur Abgangsgruppe machen. ... Negative Ladung: Die meisten Nukleophile verfügen über eine negative Ladung.

Ist nh3 ein Nucleophil?

ladungsneutrale Nucleophile

Das sind Teilchen mit einem freien Elektronenpaar, die keine Ladung tragen. Beispiele für ladungsneutrale Nucleophile sind das Ammoniak-Molekül, das Wasser-Molekül oder, um mal ein exotischeres Beispiel zu nennen, das Triphenyl-Phosphin-Molekül :P(Ph)3.

Einführungsvideo zu Substitutionsreaktionen

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Ist h2o ein Nucleophil?

Elektrophilie und Nucleophilie

Elektronenreiche Atome oder Moleküle regieren mit elektronenarmen Atomen oder Molekülen. ... Nucleophile können Anionen wie das Hydroxid- oder das Chloridanion sein, aber auch ungeladene Verbindungen wie die Amine oder Wasser können als Nucleophile reagieren.

Ist Oh gutes Nucleophil?

1. Die Nucleophilie ist desto besser je schwächer die korrespondierende Säure ist. z.B. OH- ist ein um Größenordnungen besseres Nucleophil als Wasser. In dipolar-aprotischen Lösungsmitteln (Aceton, Acetonitril Dimethylformamid etc.)

Was macht ein Nucleophil aus?

Nucleophile sind Reagenzien, die über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen. Mit diesem Elektronenpaar greifen sie am Kohlenstoffatom an und verdrängen einen anderen Substituenten. Die Nucleophilie ist stark vom Lösungsmittel abhängig. ...

Was sind starke Nucleophile?

Es gibt starke Basen, die auch starke Nucleophile sind, es gibt aber auch starke Basen, die schwache Nucleophile sind. ... Umgekehrt können schwache Basen starke Nucleophile sein. Als Beispiel sollen einmal das Phenolat-Ion, das Bromid-Ion und das Thiophenolat-Ion dienen.

Was sind gute Abgangsgruppen?

Die Abgangsgruppe bei einer nucleophilen Substitution ist häufig, genau wie das angreifende Nucleophil, negativ geladen. ... Ist die austretende Gruppe ein schwache Base, so ist sie eine gute Fluchtgruppe. Das ist gut an den Halogenen zur erkennen. Das Austrittsvermögens bei den Halogenen fällt vom Iod zum Fluor hin ab.

Was ist ein nukleophiler Angriff?

Die nukleophile Addition (siehe dazu: Nukleophilie) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift. Das Nukleophil wird der angegriffenen Verbindung hinzugefügt (Addition).

Was versteht man unter einer substitutionsreaktion?

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.

Wann ist etwas Elektrophil?

Elektrophile Teilchen bzw. Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Sie werden deshalb von negativen Ladungen angezogen.

Was ist eine radikale Substitution?

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) mit Halogenen reagieren. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: Startreaktion. Kettenreaktion.

Wann stellt eine teilreaktion eine Abbruchreaktion dar und warum?

Kettenabbruch. Den letzten Schritt nennt man auch Abbruchreaktion oder Termination, welcher die Kettenreaktion beendet. Zu diesem kommt es immer, wenn zwei Radikale aufeinander treffen.

Wie entsteht ein radikal?

Radikale entstehen im Körper durch Überlastung der Verbrennungsprozesse in Mitochondrien oder durch extreme äußere Einflüsse: extreme Hitze (Feuer) UV-Strahlung. Röntgen- und andere ionisierende Strahlung.

Was sind gute elektrophile?

Atome werden von negativen Ladungen angezogen. Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Was ist die basizität?

das Maß für die Fähigkeit einer chemischen Verbindung, Protonen aufzunehmen, also ihr Basenverhalten, ausgedrückt durch die Basenkonstante bzw. den pKB-Wert. die Basenstärke (Hydroxidionen-Konzentration) einer Lösung, siehe pH-Wert.

Was macht eine gute Base aus?

Eine gute Base zieht nach Brönsted sehr gut Protonen an. Eine schlechte Base kann ihre Elektronen gut stabilisieren, so dass Protonen nicht so sehr angezogen werden. Ebenso verhält es sich mit der Base als Abgangsgruppe. Je schlechter die Base ist ist, desto besser fungiert sie als Abgangsgruppe.

Was ist ein nucleophiles Zentrum?

Nucleophile sind Teilchen oder Gruppen mit einem freien Elektronenpaar oder negativer Ladung. ... Substituenten am elektrophilen Zentrum (große und raumgreifende Substituenten am elektrophilen Zentrum können den nucleophilen Angriff erschweren)

Sind nucleophile Teilchen immer negativ geladen?

Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital. Das Konzept ist verwandt mit dem der Lewis-Basen, wird jedoch mit Geschwindigkeitskonstanten anstelle von Gleichgewichtskonstanten gemessen.

Wann findet eine elektrophile Substitution statt?

Sie bezeichnet Substitution eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein Elektrophil, einer Atomgruppe, die an einer Position einen Elektronenmangel aufweist. Dieses geht bevorzugt Reaktionen mit elektronenreichen Spezies, beispielsweise mit ungesättigten Kohlenstoffverbindungen und vor allem mit Aromaten ein.

Ist Alkohol ein Nucleophil?

Substitution bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molekül angebaut wurde und dass dafür ein anderes aus dem Molekül rausgeworfen werden musste. Das Teilchen, das angreift, ist hier ein Alkohol, welcher an einem positiv polarisierten Atom angreift und somit als Nucleophil reagiert.

Warum sind Alkohole Nucleophil?

Chemie der Alkohole

Da die Hydroxy-Gruppe in Alkoholen keine gute Abgangsgruppe ist, sind Alkohole gegenüber Nucleophilen wie Br- nicht reaktiv. ... Die dabei gebildeten Abgangsgruppen sind wie im Falle der anorganischen Halogenide Anionen starker Säuren. Die Bildung des Tosylats erfolgt unter besonders milden Bedingungen.

Wie viele valenzelektronen hat H2O?

Ein Wasserstoffatom hat ein Valenzelektron, da es in der ersten Hauptgruppe steht. Wichtig: Es sind zwei Wasserstoffatome in einem Wassermolekül gebunden! Für H2O stellen wir also die Formel 1*2+6=8 auf. Insgesamt sind also 8 Valenzelektronen im Wassermolekül enthalten.