Warum gehen aromaten bevorzugt substitutionsreaktionen und keine additionsreaktionen ein?
Gefragt von: Adelheid Schröter | Letzte Aktualisierung: 20. August 2021sternezahl: 4.4/5 (10 sternebewertungen)
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.
Warum kann an einem Aromaten unter normalen Bedingungen ein elektrophiler Angriff zu keiner Addition führen?
Diese Verbindung ist nicht aromatisch, das heißt, auf diesem Weg wird die Mesomerieenergie nicht zurückgewonnen. Die Reaktion ist endotherm. Deshalb findet bei der Umsetzung von Aromaten mit Elektrophilen keine Addition statt sondern fast ausschließlich die elektrophile Substitution.
Warum ist Benzol Elektrophil?
Mechanismus der elektrophilen Substitution
Benzol ist auf Grund seiner Ringstruktur ein sehr elektronenreiches Molekül mit vielen freibeweglichen π-Elektronen (aromatischer Zustand). Diese sind dafür verantwortlich, dass sich Benzol sehr gut als Angriffspunkt für Elektrophile eignet.
Warum wird bromwasser von Benzol nicht entfärbt?
Benzol reagiert nicht so leicht mit elementarem Brom, wie man es von der Doppelbindung der Alkene kennt (-> Versuch). Auch die Belichtung (wie bei den Alkanen) reicht nicht aus. Durch seine energiearme mesomere Anordnung des π-Elektronensystems ist es besonders stabil.
Welche Konsequenzen ergeben sich für die elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?
Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-SN)
Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. ... Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.
Elektrophile aromatische Substitution
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Warum reagiert Benzol nicht mit KMnO4?
Benzol wurde 1825 von Faraday entdeckt. Obwohl das Verhältnis C:H = 1:1 stark ungesättigten Charakter anzeigte, reagierte es weder mit Br2 noch mit KMnO4 wie gewöhnliche Alkene.
Was versteht man unter Substitution?
Substitution (von spätlateinisch substituere ‚ersetzen') steht für: Substitutionstherapie, in der Medizin Ersatz von Wirkstoffen bei Patienten. Quid pro quo, in der Pharmazie Ersatz eines Arzneimittels durch ein anderes. Substitution (Musik), das Ersetzen von Akkorden durch andere.
Was entfärbt Bromwasser?
Bromwasser dient im Labor zum schnellen Nachweis von C=C-Doppelbindungen in organischen Verbindungen wie den Alkenen. ... Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch HBr, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist.
Wann reagiert Benzol mit Brom?
Benzol reagiert daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen oder Oxidationsmitteln. Mit einem geeigneten Katalysator geht Benzol mit Brom eine Reaktion ein. Dabei erfolgt aber - im Gegensatz zu den Alkenen - keine Addition sondern eine Substitution. Das folgende Schema zeigt den Mechanismus dieser Substitutionsreaktion.
Was bedeutet elektrophile?
Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.
Ist Benzol ein Alken?
Benzol (nach der IUPAC-Nomenklatur als Benzen bezeichnet; ist aber weder ein Alken, noch ein Alkohol) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Summenformel ist C6H6.
Warum ist Benzol keine additionsreaktion?
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.
Wie reagiert Benzol?
Mit Sauerstoff reagiert Benzol zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. ... Mit Salpetersäure reagiert Benzol (in Gegenwart des Katalysators Schwefelsäure) zu Wasser und Nitrobenzol. Beispiel für eine Radikalische Additionsreaktion (Chlorierung): C 6 H 6 + 3 Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.
Was ist höher substituiert?
Die Regel besagt, dass bei der Anlagerung von Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird dementsprechend an das wasserstoffärmere, also höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden.
Wann Addition und Substitution?
Bei einer Addition kommen Atome oder Atomgruppen in ein bestehendes Molekül hinzu. Besonders aufnahmefähig sind ungesättigte Zweifach- oder Dreifachbindungen. Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen).
Was ist ein Nucleophil?
Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar ein (partiell) positives Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen.
Was ist die Bromwasserprobe?
Die Bromwasserprobe ist eine gängige chemische Nachweisreaktion in der organischen Chemie. Mit diesem Verfahren können auf recht einfache Weise Alkene und Alkine nachgewiesen werden.
Warum ist bromwasser Gelb?
Dort, wo die grüne Farbe auftritt, ist die Konzentration des gelbbraunen Bromwassers so hoch, dass es sich mit der blauen Farbe zu einem dunklen Grün vermischt. Wird die Konzentration des Bromwassers noch höher, tritt eine gelbe Farbe und schließlich eine orange Farbe auf.
Kann man bromwasser trinken?
Die entweichenden Bromdämpfe sind sehr giftig. Sie dürfen nicht eingeatmet werden, da die Bromdämpfe die Lungenbläschen und die Atemwege verätzen.