Was ist eine radikalische substitution?

Gefragt von: Edeltraut Rauch-Geisler  |  Letzte Aktualisierung: 14. Juni 2021
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Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem an einem sp³-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte: Startreaktion

Wie funktioniert die radikalische Substitution?

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) mit Halogenen reagieren. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: Startreaktion. Kettenreaktion.

Was ist ein Halogenmolekül?

Halogene sind sehr reaktionsfreudige Nichtmetalle, da ihnen nur noch ein einziges Valenzelektron zur Vollbesetzung der Valenzschale fehlt. Da die Halogen-Halogen-Bindung nicht sehr stabil ist, reagieren auch Halogenmoleküle heftig. Die Reaktivität nimmt, wie die Elektronegativität, von Fluor zu Iod ab.

Was ist eine Mehrfachsubstitution?

Mehrfachsubstitution. Eine bereits vorhandene Alkylgruppe am Aromaten aktiviert den Ring gegenüber weiteren Substitutionsreaktionen. ... Die Mehrfachsubstitution ist meist unerwünscht, da aufgrund des geringen induktiven Effekts der Alkylgruppe oftmals ein Produktgemisch aus mehreren Isomeren erhalten wird.

Was ist eine Startreaktion?

Als Start oder Startreaktion wird die Addition eines durch eine Initiationsreaktion entstandenen Radikals R • an ein Monomermolekül M bezeichnet.

Chemie Abitur: Radikalische Substitution

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Was passiert bei einer Substitution?

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.

Was versteht man unter einem radikal?

Als Radikale bezeichnet man in der Chemie Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron. Die meisten Radikale sind besonders reaktionsfreudig. Radikale werden mit einem „Punkt“ dargestellt, der das ungepaarte Elektron symbolisiert, zum Beispiel Stickstoffmonoxid (NO).

Was sind Alkane und ihre Reaktionen?

Aufgrund der in den Molekülen enthaltenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome reagieren Alkane bei ausreichend Sauerstoffzufuhr vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Bei unzureichender Sauerstoffzufuhr erfolgt eine unvollständige Verbrennung. Dabei entsteht Kohlenstoffmonooxid oder auch Ruß (Kohlenstoff).

Welche Nebenreaktionen können bei substitutionsreaktionen auftreten?

Hierbei können auch Nebenreaktionen ablaufen, wie z.B. Eliminierungen und Umlagerungen. Eliminierungen werden in einem gesonderten Kapitel abgehandelt. So verlaufen auch die Esterbildungen und Etherbildungen nach einem Substitutionsmechanismus.

Was sind die Halogene?

Zu der Gruppe der Halogene gehören die vier Elemente Chlor, Brom, Jod und Fluor. Sie heißen Halogene, Salzbildner, vom griechischen Worte hals = Salz und gennao = ich erzeuge abgeleitet, weil sie sich mit Metallen unmittelbar zu Salzen, zu Haloidsalzen, verbinden.

Sind Halogene gefährlich?

Die Halogene reagieren heftig mit anderen Stoffen, insbesondere mit unedlen Metallen, die leicht Elektronen abgeben. Weil sie auch mit Wasser und organischen Verbindungen reagieren, sind sie beim Einatmen giftig und wirken ätzend. In der Natur kommen sie nicht elementar vor.

Welche Halogenverbindungen in unserem Alltag Verwendung finden?

Denn Halogenverbindungen sind in unserem Alltag allgegenwärtig, sei es in Form der fluoridierten Zahncreme, des iodierten und fluoridierten Speisesalzes (NaCl), oder in Form der teflonbeschichteten Bratpfanne.

Wie reagieren Alkene?

Typische Reaktionen. Der für Alkene typische Reaktionsmechanismus ist die Elektrophile Addition. ... Gibt man Alkene oder andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Brom zusammen, wird Brom an das Alken addiert und es tritt eine rasche Entfärbung des Gemisches ein.

Wo greifen Radikale an?

Radikale attackieren die Peripherie eines Moleküls; in den meisten Fällen die Wasserstoff-Atome einer C-H-Bindung. Im Gegensatz dazu greifen bei den polaren Substitutionen die Teilchen eine elektrophile bzw. nucleophile Position im Molekül an.

Warum ist Brom selektiver als Chlor?

Nun zum Brom: das Brom ist wesentlich selektiver als das Chlor, und auch wesentlich weniger reaktiv. Das ist ein Zusammenhang, der öfters in der Chemie auftaucht: je weniger reaktiv ein Reaktionspartner gegenüber einem anderen ist, je selektiver läuft die Reaktion ab.

Was ist die häufigste Reaktion der Alkane?

Oxidation. Aus dem Alltag ist die Oxidation der Alkane nicht wegzudenken, schließlich ist es die Reaktion, die in jedem Verbrennungsmotor und in jeder Heizungsanlage abläuft, wenn sie mit Erdöl oder Erdgas betrieben wird.

Sind alle Alkane Unpolar?

Zusammenhang: Molekülstruktur - Physikalische Eigenschaften der Alkane: Alkanmoleküle sind unpolar. Zwischen ihnen wirken nur van-der-Waals-Kräfte. Diese nehmen mit der Kettenlänge zu und sind zwischen linearen Isomeren größer als zwischen verzweigten.

Was sind Alkane einfach erklärt?

Als Alkane (früher Paraffine) bezeichnet man in der organischen Chemie eine Stoffgruppe einfacher, gesättigter Kohlenwasserstoffe, bei der keine Mehrfachbindungen zwischen den Atomen auftreten. ... Das Grundgerüst der Alkane kann sowohl aus verzweigten und unverzweigten Ketten als auch aus Ringen bestehen.

Ist h2o ein radikal?

Strahlung erzeugt aggressives Radikal

Doch es gibt noch eine weitere OH-Form – das Hydroxyl-Radikal. Bei diesem besitzt das Sauerstoffatom ein einzelnes ungepaartes Elektron. Dadurch sind diese Radikale extrem reaktionsfreudig und können Geweben, Zellen und der DNA lebender Organismen schwerwiegende Schäden zufügen.