Was ist radikalische substitution?

Gefragt von: Karina Stadler  |  Letzte Aktualisierung: 15. Februar 2021
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Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem an einem sp³-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte: Startreaktion

Wie funktioniert die radikalische Substitution?

Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden können. Dazu muss eine homolytische Spaltung einer kovalenten Bindung erfolgen, z. B. bei Brom durch UV-Licht, oder durch Wärme bei Benzoylperoxid oder AIBN.

Wo greifen Radikale an?

Radikale attackieren die Peripherie eines Moleküls; in den meisten Fällen die Wasserstoff-Atome einer C-H-Bindung. Im Gegensatz dazu greifen bei den polaren Substitutionen die Teilchen eine elektrophile bzw. nucleophile Position im Molekül an.

Was ist ein alkylradikal?

Alkylradikale. Für die organische Chemie sind die Alkylradikale besonders wichtig. Formal handelt es sich dabei um Alkane, denen ein Wasserstoff-Atom abstrahiert (entfernt) wurde.

Was bedeutet in der Chemie substituiert?

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch: Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen.

Chemie Abitur: Radikalische Substitution

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Was versteht man unter Substitution?

Substitution (von spätlateinisch substituere ‚ersetzen') steht für: Substitutionstherapie, in der Medizin Ersatz von Wirkstoffen bei Patienten. Quid pro quo, in der Pharmazie Ersatz eines Arzneimittels durch ein anderes. Substitution (Musik), das Ersetzen von Akkorden durch andere.

Was ist eine halogenierung?

Als Halogenierung wird der Austausch (Substitution) eines Wasserstoffatoms in einem Molekül durch ein Atom der 7. Hauptgruppe (Halogene) bezeichnet. Die Endprodukte werden auch organische Halogene genannt.

Was ist Homolytisch?

Bei der homolytischen Spaltung oder homolytischen Bindungsspaltung wird eine kovalente Bindung zweier Atome durch äußere Einflüsse, wie hochfrequentem Licht, Druck oder Wärme gespalten.

Warum sind radikale so reaktiv?

Die Reaktivität von Radikalen

Radikale sind so sehr bestrebt, ihrem ungepaarten Elektron einen Partner zu vermitteln, dass sie sich meist bereits nach sehr kurzer Zeit mit einem anderen Radikal verbinden oder einem anderen, schwächeren Reaktionspartner das benötigte Elektron entreißen.

Wie entsteht ein radikal?

Radikale entstehen im Körper durch Überlastung der Verbrennungsprozesse in Mitochondrien oder durch extreme äußere Einflüsse: extreme Hitze (Feuer) UV-Strahlung. Röntgen- und andere ionisierende Strahlung.

Woher kommen die freien Radikale?

Antioxidantien bieten Schutz gegen sogenannte "freie Radikale". Diese freien Radikale werden zum einen vom Körper selbst während verschiedener Stoffwechselprozesse gebildet, zum anderen entstehen sie durch schädliche äußere Einflüsse wie Zigarettenrauch, Umweltgifte oder UV-Strahlung der Sonne.

Sind Radikale negativ geladen?

Molekül, das eine elektrische Ladung (netto) besitzt. Dies kommt durch Aufnahme oder Abgabe von Elektronen zustande. Ein Radikal ist ein Atom bzw. ... Da ein ungepaartes Elektron meist instabil ist, sind solche “Radikale” üblicherweise reaktiv.

Wie reagieren Alkane?

Aufgrund der in den Molekülen enthaltenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome reagieren Alkane bei ausreichend Sauerstoffzufuhr vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Bei unzureichender Sauerstoffzufuhr erfolgt eine unvollständige Verbrennung. Dabei entsteht Kohlenstoffmonooxid oder auch Ruß (Kohlenstoff).

Welche Rolle spielen Radikale beim Crackprozess?

Beim thermischen Cracken oder Chlorieren kommen sie als Zwischenstufen vor. Radikale sind auch an der Reaktion beteiligt, die in der Stratosphäre zum Abbau von Ozon führt. ... Derartige freie Radikale versucht man mit sogenannten Antioxidanzien (Radikalfängern) zu bekämpfen. In der Haut übernehmen Melanine diese Aufgabe.

Ist o2 ein radikal?

Reaktive Sauerstoffspezies (englisch reactive oxygen species, ROS) – auch vereinfachend als „Sauerstoffradikale“ bezeichnet – sind Sauerstoff-enthaltende Moleküle.

Warum ist o2 ein diradikal?

Diradikale sind Atome, Moleküle oder Ionen, die mit zwei ungepaarten Elektronen eine besondere Elektronenstruktur aufweisen. ... Der Sauerstoff der Luft ist im Grundzustand ein Triplett-Zustand mit parallelen Elektronenspins der ungepaarten Elektronen.

Was bedeutet Heterolytisch?

Unter einer heterolytischen Spaltung versteht man das Auftrennen zweier Bindungspartner, wobei die Bindungselektronen bei einem der Partner bleiben und nicht aufgeteilt werden, wie es bei der homolytischen Spaltung der Fall ist. Resultat dieser Spaltung sind Ione: ein Kation und ein Anion.

Was bedeutet Kovalent Chemie?

Die kovalente Bindung oder Atombindung ist eine chemische Bindungsart zwischen Nichtmetallen, bei der sich die beteiligten Atome Elektronenpaare teilen.

Was versteht man unter Substitution im Produktionsprozess?

Ersetzung eines Gutes (Güter) oder Produktionsfaktors durch ein anderes oder einen anderen. In der Produktionstheorie unterscheidet man zwischen limitationalen und substitutionalen Produktionsfaktoren. ...