Wie funktioniert die silberspiegelprobe?

Gefragt von: Frau Patrizia Heim  |  Letzte Aktualisierung: 8. Januar 2022
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Bei der Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) wird der Aldehyd durch Silber-Ionen in alkalischer Lösung zu einer Carbonsäure oxidiert. Das hierbei gebildete elementare Silber scheidet sich als Silberspiegel im Reaktionsgefäß ab.

Was passiert bei der Silberspiegelprobe?

Die Silberspiegelprobe/Tollensprobe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde, die in Form einer Redoxreaktion abläuft. Charakteristisch für diese Reaktion ist die Bildung eines silbernen Niederschlags im Reagenzglas. Die Tollensprobe wird oft zur Herstellung von Spiegeln verwendet.

Wie funktioniert die Tollensprobe?

Das Tollensreagenz ist eine ammoniakalische Silbernitrat-Lösung, welche man herstellt, indem man zu einer Silbernitrat-Lösung so lange konzentrierte Ammoniak-Lösung hinzutropft, bis sich der entstehende braune Niederschlag von Silberhydroxid (AgOH) unter Bildung des Silberdiamminkomplexes ([Ag(NH3)2]+) wieder löst.

Wie funktioniert die Fehling Probe?

Aldehyde werden nach Zugabe von Fehling-Reagenz zu Carbonsäuren oxidiert, während das Kupfersulfat (CuSO4) zu Kupfer(I)-oxid (Cu2O) reduziert wird und als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Bei längerem Erhitzen oder bei einfacheren Aldehyden wie Formaldehyd oder Acetaldehyd kann auch elementares Kupfer entstehen.

Wie weißt man Aldehyde nach?

Für den Nachweis der Aldehyde wird gern die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe ausgenutzt, welche selbst oxidiert wird und dabei als Reduktionsmittel wirkt. Am häufigsten kommen dafür die Fehling- und die Tollens-Probe zum Einsatz.

Die Tollensprobe - Nachweis von Aldehyden - Stoffe Nachweisen im Labor 13

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Wie kann man eine Oxidation nachweisen?

Wie man Oxidationszahlen bestimmt, kannst du hier nachlesen. Merke: Bei der Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) wird der Aldehyd durch Silber-Ionen in alkalischer Lösung zu einer Carbonsäure oxidiert. Das hierbei gebildete elementare Silber scheidet sich als Silberspiegel im Reaktionsgefäß ab.

Was sind Aldehyde und Ketone?

Aldehyde und Ketone sind wichtige Verbindungsklassen der organischen Chemie. Die wichtigsten Vertreter sind die Alkanale und Alkanone. Als funktionelle Gruppe enthalten die Moleküle beider Stoffklassen die Carbonylgruppe (-C=O). ... Im Gegensatz dazu lassen sich nur Aldehyde leicht oxidieren, wobei Carbonsäuren entstehen.

Was versteht man unter Fehling Probe?

Die FEHLING-Probe ist ein Nachweis auf die Aldehyd-Gruppe und beruht auf der Tatsache, dass die Aldehyd-Gruppe einer organischen Verbindung oxidiert werden kann, während beispielsweise eine Keto-Gruppe oder eine Carboxy-Gruppe nicht mehr weiter oxidiert werden kann.

Warum funktioniert die Fehling Probe bei ketonen nicht?

Deutung: Ketone können weder durch die Fehling-Probe noch durch die Tollenz- Probe nachgewiesen werden, da sie im Gegensatz zu Aldehyden keine end- ständige Carbonylgruppe haben und somit aufgrund des fehlenden H- Atoms nicht partiell zur Carbonsäure oxidiert werden können.

Was wird mit der tollens Probe nachgewiesen?

Die Tollensprobe (benannt nach dem Agrikulturchemiker Bernhard Tollens) oder Silberspiegelprobe ist ein Nachweis für Aldehyde bzw. reduzierende funktionelle Gruppen. ... Mit der Tollensprobe lassen sich auch leicht die Aldehydgruppen reduzierender Zucker wie Glucose oder Lactose nachweisen.

Warum muss silbernitratlösung alkalisch sein?

Erklärung / Hintergrund: Silbernitrat zerfällt in wässriger Lösung vollständig in seine Ionen. Ammoniak-Lösung wirkt alkalisch, sodass die Silber-Ionen mit den Hydroxid-Ionen Silberoxid bilden, was schwer löslich ist und als Niederschlag ausfällt.

Welche monosaccharide sind tollens positiv?

Die Probe verläuft nicht nur mit Aldehyden positiv, sondern auch mit Glucose, Fructose, Maltose und Lactose.

Wie kann man Ketone nachweisen?

Um nachzuweisen, ob es sich bei einer Carbonylverbindung um einen Aldehyd oder ein Keton handelt, nutzt man die Tatsache, dass Aldehyde oxidiert werden können, Ketone hingegen nicht. Es gibt zwei verschiedene Nachweisreaktionen: die Silberspiegelprobe und die Fehlingprobe.

Was ist ein silberspiegel?

In ein kleines Reagenzglas werden 2,5 mL 0,1 molare Silbernitratlösung gegeben. ... Dann werden 1,5 mL gesättigte Glucoselösung hinzugegeben und das Reagenzglas im Wasserbad bei 60-70 °C erwärmt. Es scheidet sich innerhalb von einer Minute elementares Silber an der Gefäßwand ab – es entsteht ein Silberspiegel.

Warum ist die Fehling Probe bei Glucose positiv?

Fehling Probe Erklärung

Dafür verwendet man eine blaue Lösung, die aus Kupfersulfat und Natrium-Kalium Tartrat besteht. Diese bildet bei Kontakt mit Zuckern, die eine Aldehydgruppe aufweisen, einen rotbraunen Niederschlag. Dies gilt dann als positiver Nachweis von reduzierenden Zuckern.

Warum sind Aldehyde in Wasser löslich?

Zwischen den Aldehyd-Molekülen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, weil die C-O Bindung sehr polar ist. ... Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrücken eingehen, weil das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisiert ist. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich.

Warum funktioniert die Fehling Probe bei Saccharose nicht?

Bei der Saccharose sind jeweils ein Glucose- und ein Fructose-Molekül mit einer Sauerstoff-Brücke miteinander verknüpft. ... Die Fehling-Probe und die Silberspiegel-Probe verlaufen bei der Saccharose negativ, da durch die Verknüpfung keine Ringöffnung möglich ist. Saccharose wirkt daher nicht reduzierend.

Was passiert bei der Fehling Probe mit Glucose?

Beobachtung: Die Lösung von Glucose färbt sich nach der Zugabe von Fehling-Lösung von blau über gelb- lich-braun nach orange-rot, während bei der Blindprobe keine Farbveränderung zu erkennen ist. Dieser Komplex ist auch für die blaue Farbe des Gemisches der beiden Fehling-Lösungen verantwortlich.

Warum kann ein Keton nicht weiter oxidiert werden?

Da Ketone im Gegensatz zu den Aldehyden am Carbonyl-Kohlenstoffatom kein Wasserstoffatom tragen, sind diese nicht oxidierbar.

Was ist Fehling 1 und Fehling 2?

Fehlingsche Lösung

Zur Durchführung der Fehling-Probe verwendet man zwei Lösungen als Nachweisreagenzien, die nach Hermann Fehling als „Fehling I“ und „Fehling II“ bezeichnet werden. Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung.

Warum reagiert Fructose mit der Fehling-Probe?

Fructose reduziert die Fehlingsche Lösung. Der Kupfer(II)-tartrat-Komplex in der Fehlingschen Lösung wird dabei zu unlöslichem Kupfer(I)-oxid reduziert, das als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Mit Saccharose fällt die Fehling-Probe dagegen negativ aus. Bei der Fehling-Probe tritt ein kupferroter Niederschlag auf.

Wie kann man alkanale nachweisen?

Bei geringen Aldehydmengen können Mischfarben von grün über gelb bis orange entstehen. Auch durch die Reaktion von farbloser fuchsinschwefliger Säure (SCHIFFs Reagenz) mit Alkanalen, bei der es zu einer rotvioletten Färbung kommt, lässt sich die Aldehydgruppe nachweisen. Diese Reaktion ist sehr empfindlich.

Was ist der Unterschied zwischen einem Keton und einem Aldehyd?

Aldehyde und Ketone gehören zur Klasse der Carbonyl-Verbindungen. In Aldehyden ist einer der beiden Substituenten an der Carbonyl-Gruppe Kohlenstoff, der andere ein Wasserstoff-Atom. Bei Ketonen ist die Carbonyl-Gruppe auf beiden Seiten mit einem C-Atom verknüpft.

Warum sind Aldehyde reaktionsfreudig?

Durch die Carbonylgruppe ist das Aldehyd sehr reaktionsfreudig. Viele dieser Reaktionen sind Additionsreaktionen. Nicht nur Ketone, sondern auch ein Aldehyd ist zur Keto-Enol-Tautomerie fähig.

Sind Alkanone Ketone?

Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O) (auch Ketogruppe genannt) enthalten. ... Die von den Alkanen ableitbaren Ketone nennt man auch Alkanone.