Ist imidazol ein aromat?

Gefragt von: Frau Ewa Rudolph | Letzte Aktualisierung: 24. Juli 2021

sternezahl: 4.1/5 (62 sternebewertungen)

Imidazole besitzen sechs π-Elektronen, die ein mesomeres System bilden. ... Der Imidazolring ist planar, so dass Imidazole die Hückel-Kriterien erfüllen und aromatischen Charakter besitzen. Imidazole besitzen wie alle Azole basischen Charakter.

Was macht Imidazol?

Imidazol wird hauptsächlich als Ausgangsprodukt bei der Herstellung verschiedener Medikamente verwendet, insbesondere von Fungiziden. Eine weitere Anwendung ist die Aushärtung bestimmter Kunststoffe. Ebenfalls wird das Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung verwendet.

Ist Pyridin ein Aromat?

Bei einem Heteroaromaten handelt es sich um einen Aromaten, dessen Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome enthält. Ein Beispiel ist Pyridin, da es sich hier im Prinzip um einen Benzolring handelt, nur dass eine C-H-Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde.

Ist Imidazol giftig?

Auf Warmblüter wirkt Imidazol mit LD₅₀-Werten zwischen 220 (Ratte) und 880 mg/kg Körpergewicht (Maus) mäßig toxisch; bei niederen Tieren besitzt es als Antimetabolit des Histidins und der Nicotinsäure eine deutlich höhere Giftigkeit und wird daher als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.

Ist Pyrrol basischer als Pyridin?

Pyridin). d.h. Pyrrol ist fast gar nicht basisch, im Vergleich zu Pyridin : ... Wie man es für aromatische Systeme erwarten kann, gehen Pyrrol, Furan und Thiophen elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen ein und sogar viel rascher als Benzol.

Aromaten - Einführung

19 verwandte Fragen gefunden

Ist Pyridin basisch?

Pyridin liegt bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure (Salzsäure) ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt.

Warum ist Pyridin Elektronenarm?

Pyridin gehört zur Klasse der Heteroaromaten und weist typische Eigenschaften dieser Stoffklasse auf. Durch den Einfluss des elektronegativen Stickstoffs ist der Pyridinring jedoch relativ elektronenarm, wodurch die für aromatische Systeme typische elektrophile Substitutionsreaktion gehemmt wird.

Warum ist Histidin basisch?

Die Aminosäuren Histidin, Lysin und Arginin gehören zu den basischen Aminosäuren. Während die sauren Aminosäuren einen Protonendonator in der Seitenkette haben, besitzen die basischen Aminosäuren einen Protonenakzeptor (eine Base) in den Seitenketten.

Ist Histidin aromatisch?

Histidin gehört zu den proteinogenen Aminosäuren. ... Gemeinsam mit Arginin und Lysin gehört es zu den basischen Aminosäuren oder Hexonbasen, zusammen mit Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan zu den aromatischen Aminosäuren.

Ist Naphthalin ein Aromat?

Naphthalin C₁₀H₈ ist ein Bicyclus, es besitzt ein aromatisches π-System mit 10 π-Elektronen, welches über die beiden Ringe verteilt ist.

Warum ist Pyrrol aromatisch?

Pyrrol erreicht die 6 p –Elektronen durch Hineinschieben seines Elektronenpaars in den Ring. Es kann so eine Doppelbindung aufbauen. ... Pyrrol ist somit ein p –elektronenreicher Aromat. Typisch für Pyrrol ist deshalb seine Fähigkeit zur elektrophilen Substitution.

Sind heterocyclen Aromaten?

Ebenso wie das Benzol als klassisches Beispiel eines Aromaten, besitzen die meisten ungesättigten Heterocyclen, die die Hückel-Kriterien erfüllen, aromatische Eigenschaften.

Was ist imidazolderivate?

Imidazol-Derivate, Gruppe von Synthetika mit antibakterieller (Metronidazol), antiprotozoaler, antifungischer (Antimykotika, Fungizide, Clotrimazol, Miconazol, Ketoconazol, Econazol) oder anthelminthischer (Anthelminthika, Mebendazol) Wirkung.

Warum gehören Arginin Lysin und Histidin zu den basischen Aminosäuren?

Nach ihrer chemischen Struktur und Zusammensetzung gehört Lysin zu den basischen Aminosäuren, zu denen auch Histidin und Arginin zählen. Da alle drei Aminosäuren aus sechs Kohlenstoffatomen und einer basischen Gruppe bestehen, werden sie als Hexonbasen bezeichnet.

Warum ist Glutamin nicht basisch?

Bei den Aminosäuren mit polaren Seitenketten stellt man die sauren und basischen, bei denen die entsprechenden Gruppen der Seitenketten selbst dissoziieren können, in jeweils eine eigene Gruppe. Da Säureamide nicht dissoziieren, gehören Asparagin und Glutamin zu den polaren, nicht zu den sauren Aminosäuren.

Ist Histidin Histamin?

Histamin ist ein biogenes Amin, das über eine enzymvermittelte Reaktion aus der Aminosäure Histidin entsteht, also im Organismus direkt gebildet wird. Gespeichert wird es hauptsächlich heparingebunden in Mastzellen und basophilen Granulozyten.

Warum Pyridin schwache Base?

Ist das Elektronenpaar am Stickstoff in das aromatische System eingebunden, (z.B. beim Pyrrol) kann das Molekül nicht als Base wirken. Auch wenn ein freies Elektronenpaar vorhanden ist (Pyridin, Imidazol) ist die Basenstärke aromatischer Amine deutlich geringer als die nicht-aromatischer Amine (Pyrrolidin).

Welche Konsequenzen ergeben sich für die elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?

Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-S_N)

Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. ... Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.

Wie riecht Pyridin?

Die gewählten Duftstoffe unterscheiden sich vor allem darin, dass der Minzgeruch für die meisten Menschen als angenehm gilt, während der Geruch von Pyridin vor allem an Fäulnis erinnert und eher als abstoßend empfunden wird.