Warum imidazol basisch?

Gefragt von: Janusz Diehl  |  Letzte Aktualisierung: 18. Juni 2021
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Imidazol ist eine basische organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen heterocyclischen aromatischen Amine. Mit zwei Stickstoff-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der Seitenkette der basischen Aminosäure Histidin.

Ist Pyridin basisch?

Chemische Eigenschaften

Es reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure (Salzsäure) ein kristallines Hydrochlorid, das erst bei 145–147 °C schmilzt. Pyridin gehört zur Klasse der Heteroaromaten und weist typische Eigenschaften dieser Stoffklasse auf.

Was macht Imidazol?

Wie oben bereits beschrieben, wird Imidazol als Schädlingsbekämpfungsmittel verwandt. Desweiteren findet es Anwendung in der Herstellung von Medikamenten. So zum Beispiel beim Antimykotikum Clotrimazol. In der chemischen Industrie wird es zum Aushärten von Kunststoffen verwendet.

Ist Imidazol gefährlich?

Eigenschaften und Toxikologie

Auf Warmblüter wirkt Imidazol mit LD50-Werten zwischen 220 (Ratte) und 880 mg/kg Körpergewicht (Maus) mäßig toxisch; bei niederen Tieren besitzt es als Antimetabolit des Histidin und der Nicotinsäure eine deutlich höhere Giftigkeit und wird daher als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.

Warum ist Imidazol aromatisch?

Eigenschaften. Imidazole besitzen sechs π-Elektronen, die ein mesomeres System bilden. Neben den zwei Doppelbindungen im Ring wird hierzu noch das freie Elektronenpaar des Aminstickstoffs hinzugenommen. ... Der Imidazolring ist planar, so dass Imidazole die Hückel-Kriterien erfüllen und aromatischen Charakter besitzen.

Radziszewski/Radiszewskii imidazole synthesis |organic hetrocyclic chemistry |synthesis of imidazole

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Warum ist Furan aromatisch?

Furan ist ein Aromat: Ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom, bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. ... Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt. Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck.

Warum ist Pyridin ein Aromat?

2. Pyridin hat bereits von vornherein 6 p –Elektronen im Ring und entspricht damit dem Benzol. Ein zusätzliches Elektronenpaar würde den mesomeren Zustand stören; es entstände sonst eine Verbindung, die nicht mehr aromatisch ist. ... Pyridin ist somit ein p –elektronenarmer Aromat.

Was ist imidazolderivate?

Imidazol-Derivate, Gruppe von Synthetika mit antibakterieller (Metronidazol), antiprotozoaler, antifungischer (Antimykotika, Fungizide, Clotrimazol, Miconazol, Ketoconazol, Econazol) oder anthelminthischer (Anthelminthika, Mebendazol) Wirkung.

Warum ist Histidin basisch?

Histidin zählt gemeinsam mit den Aminosäuren Arginin und Lysin zu den basischen Aminosäuren, die man wegen ihrer sechs C-Atome auch als Hexonbasen bezeichnet. Basische Aminosäuren besitzen zusätzlich zur obligatorischen α-Aminogruppe eine weitere basische Gruppe.

Ist Histidin aromatisch?

Histidin gehört zu den proteinogenen Aminosäuren. Gemeinsam mit Arginin und Lysin gehört es zu den basischen Aminosäuren oder Hexonbasen, zusammen mit Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan zu den aromatischen Aminosäuren.

Warum ist pyrrol eine schwache Base?

Pyrrol ist eine sehr schwache Base, da das freie Elektronenpaar (lone pair) des Stickstoffatoms ein Teil des delokalisierten Pi-Elektronensystems ist. Eine Protonierung ist nur unter Auflösung der Aromatizität möglich.

Wie riecht Pyridin?

Die gewählten Duftstoffe unterscheiden sich vor allem darin, dass der Minzgeruch für die meisten Menschen als angenehm gilt, während der Geruch von Pyridin vor allem an Fäulnis erinnert und eher als abstoßend empfunden wird.

Welche Konsequenzen ergeben sich für die elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?

Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-SN)

Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. ... Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.

Was ist ein kondensierter Aromat?

Kondensierte Aromaten

Unter kondensierten aromatischen Ringsystemen versteht man höhergliedrige Ringsysteme, deren Einzelringe gemeinsame Kohlenstoffatome aufweisen. Formal kann man sie als Kondensate der Einzelringe auffassen. ... Sie werden auch als polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, PAK, bezeichnet.

Ist Indol ein Aromat?

Bicyclische Heteroaromaten sind z.B. Purin oder Indol.

Sind heterocyclen Aromaten?

Ebenso wie das Benzol als klassisches Beispiel eines Aromaten, besitzen die meisten ungesättigten Heterocyclen, die die Hückel-Kriterien erfüllen, aromatische Eigenschaften.

Warum ist Pyrrol Elektronenreich?

Reaktivität des Pyrrols

Das ist auch deshalb überraschend, da sich beim Pyrrol das positive Ende des Dipols am Stickstoff befindet, obwohl dieser elektronegativer als der Kohlenstoff ist. ... Es ist also zu erwarten, dass das Heteroatom relativ elektronenarm, die Kohlenstoffatome relativ elektronenreich sein sollten.

Ist Furan ein Ether?

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und - wegen des hohen Dampfdrucks - hochentzündlich. Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.

Ist Pyridin aromatisch?

Durch Ersetzen einer CH-Einheit im Benzol durch einen sp2-hybridisierten Stickstoff erhält man formal das Molekül des Pyridins: Pyridin ist aromatisch (6π-Elektronen), aber ein freies Elektronenpaar bleibt am Stickstoff und befindet sich in einem der sp2-Orbitale in der Molekülebene.