Was sind imidazole?

Gefragt von: Steven Meißner  |  Letzte Aktualisierung: 24. Juli 2021
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Imidazol ist eine basische organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen heterocyclischen aromatischen Amine. Die Derivate des Imidazols heißen Imidazole. Mit zwei Stickstoff-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der Seitenkette der basischen Aminosäure Histidin.

Was macht Imidazol?

Imidazol wird hauptsächlich als Ausgangsprodukt bei der Herstellung verschiedener Medikamente verwendet, insbesondere von Fungiziden. Eine weitere Anwendung ist die Aushärtung bestimmter Kunststoffe. Ebenfalls wird das Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung verwendet.

Ist Imidazol gefährlich?

Imidazol ist im Sicherheitsdatenblatt wie folgt gekennzeichnet: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

Was ist imidazolderivate?

Imidazol-Derivate, Gruppe von Synthetika mit antibakterieller (Metronidazol), antiprotozoaler, antifungischer (Antimykotika, Fungizide, Clotrimazol, Miconazol, Ketoconazol, Econazol) oder anthelminthischer (Anthelminthika, Mebendazol) Wirkung.

Warum ist Imidazol aromatisch?

Eigenschaften. Imidazole besitzen sechs π-Elektronen, die ein mesomeres System bilden. Neben den zwei Doppelbindungen im Ring wird hierzu noch das freie Elektronenpaar des Aminstickstoffs hinzugenommen. ... Der Imidazolring ist planar, so dass Imidazole die Hückel-Kriterien erfüllen und aromatischen Charakter besitzen.

Imidazole, acidic or basic

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Warum ist Furan aromatisch?

Furan ist ein Aromat: Ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom, bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. ... Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt. Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck.

Warum ist Pyridin Elektronenarm?

Pyridin gehört zur Klasse der Heteroaromaten und weist typische Eigenschaften dieser Stoffklasse auf. Durch den Einfluss des elektronegativen Stickstoffs ist der Pyridinring jedoch relativ elektronenarm, wodurch die für aromatische Systeme typische elektrophile Substitutionsreaktion gehemmt wird.

Wie wirkt Antimykotikum?

Polyen-Antimykotika wirken über eine irreversible Komplexbildung mit Ergosterol, wodurch Poren in der Membran gebildet werden und so kleine Moleküle wie Zucker, Nukleotide und auch Proteine aus der Zelle austreten und diese schließlich abstirbt. Beispiele für Polyen-Antibiotika sind: Amphotericin B. Nystatin.

Warum ist Histidin basisch?

Die Aminosäuren Histidin, Lysin und Arginin gehören zu den basischen Aminosäuren. Während die sauren Aminosäuren einen Protonendonator in der Seitenkette haben, besitzen die basischen Aminosäuren einen Protonenakzeptor (eine Base) in den Seitenketten.

Was ist Histidin?

Histidin - eine Aminosäure mit vielfältigen Funktionen

Proteinogene Alphaaminosäuren spielen im Organismus eine wichtige Rolle als Eiweißbausteine. Histidin gehört zu den rund 20 verschiedenen Aminosäuren, die am Aufbau von Proteinen beteiligt sind.

Ist Histidin aromatisch?

Histidin gehört zu den proteinogenen Aminosäuren. ... Gemeinsam mit Arginin und Lysin gehört es zu den basischen Aminosäuren oder Hexonbasen, zusammen mit Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan zu den aromatischen Aminosäuren.

Ist ein Antimykotikum ein Antibiotikum?

Griseofulvin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Antibiotika; es wird von Penicillium griseofulvum gebildet. Griseofulvin wird fungistatisch und hat ein relativ enges Wirkungsspektrum: nur gegen die Dermatophyten Trichophyton, Microsporon und Epidermophyton (22).

Was tötet Pilze im Körper ab?

Als Pilze wurden Hefepilze der Gattung Candida und Schimmel- sowie Fadenpilze verwendet. Am effektivsten wirkte das Lavendelöl gegen Schimmelpilze der Art Cryptococcus neoformans und gegen diverse Hefepilze der Gattung Candida. Weniger gut half es gegen den sogenannten Gießkannenschimmel (Aspergillus).

Welche Tabletten bei Pilzinfektion?

Cremes und Zäpfchen gegen Scheidenpilz gibt es zum Beispiel mit den Wirkstoffen Clotrimazol oder Miconazol. Tabletten enthalten beispielsweise Fluconazol oder Itraconazol. Auch andere Pilz-abtötende Substanzen sind zur Behandlung geeignet, etwa Nystatin.

Ist Pyrrol basischer als Pyridin?

Pyridin). d.h. Pyrrol ist fast gar nicht basisch, im Vergleich zu Pyridin : ... Wie man es für aromatische Systeme erwarten kann, gehen Pyrrol, Furan und Thiophen elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen ein und sogar viel rascher als Benzol.

Ist Pyridin basisch?

Pyridin liegt bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure (Salzsäure) ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt.

Warum Pyridin schwache Base?

Ist das Elektronenpaar am Stickstoff in das aromatische System eingebunden, (z.B. beim Pyrrol) kann das Molekül nicht als Base wirken. Auch wenn ein freies Elektronenpaar vorhanden ist (Pyridin, Imidazol) ist die Basenstärke aromatischer Amine deutlich geringer als die nicht-aromatischer Amine (Pyrrolidin).

Warum ist Pyrrol Elektronenreich?

Reaktivität des Pyrrols

Das ist auch deshalb überraschend, da sich beim Pyrrol das positive Ende des Dipols am Stickstoff befindet, obwohl dieser elektronegativer als der Kohlenstoff ist. ... Es ist also zu erwarten, dass das Heteroatom relativ elektronenarm, die Kohlenstoffatome relativ elektronenreich sein sollten.

Ist Furan ein Ether?

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und - wegen des hohen Dampfdrucks - hochentzündlich. Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.